(5R,7S)-5,7-di(t-butyldimethylsilyl)oxynona-8-en-2-yn-1-ol | 162131-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7S)-5,7-di(t-butyldimethylsilyl)oxynona-8-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-8-en-2-yn-1-ol
• CAS: 162131-88-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 398.734
• InChiKey: CPYHPFXIICEJRF-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-5,7-di(t-butyldimethylsilyl)oxynona-8-en-2-yn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3及其类似物通往关键A环合成子的有效途径

  摘要：

  利用R -（-）-表氯醇和钯（O）催化的分子内双炔丙基化作用，开发了一种高效且高度立体选择性的路线，该路线从R -（-）-表氯醇到罗氏A环合成子的1α，25-二羟基维生素D 3关键步骤是ω-乙烯基-（Z）-碘烯烃的Heck型反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89344-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,7S)-5,7-di(t-butyldimethylsilyl)oxynona-8-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t

文献信息

• Revisiting the 7,8-cis-vitamin D3 derivatives: synthesis, evaluating the biological activity, and study of the binding configuration
  作者：Daisuke Sawada、Shinji Kakuda、Midori Kamimura-Takimoto、Akiko Takeuchi、Yotaro Matsumoto、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.081

  日期：2016.6

  disclosed that 14-epi-19-nortachysterol showed the unprecedented binding configuration in human vitamin D receptor (hVDR), that is, 5,6- and 7,8-s-trans configuration. However, this configuration is variable because of the rotation at the single bond between C7 and C8. For the precise discussion of the 7,8-s-trans configuration, we designed and synthesized the 7,8-cis-locked skeleton of vitamin D3 derivatives

  四-7,8-顺式-1α，25-二羟基维生素d 3个衍生物，7,8-顺-和7,8-顺式-14-外延1α，25-二羟基-19-去甲维生素d 3以及7,8合成了-顺式和7,8-顺式-14 - epi -1α，25-二羟基维生素D 3，并对其化学稳定性进行了表征。在我们以前的工作中，我们透露，14-外延-19-nortachysterol显示，人体维生素d受体（hVDR），也就是5,6-和7,8-前所未有的绑定配置小号-反式组态。但是，由于在C7和C8之间的单键处旋转，因此此配置可变。对于-7,8-的精确讨论小号-反式构型，我们设计并合成的7,8-顺式维生素d -locked骨架3层的衍生物。在四个类似物中，19-nor衍生物在环境温度下稳定，并研究了它们的hVDR结合亲和力和hVDR复合物的共晶体分析。具有三烯系统的其他衍生物被异构化为相应的维生素原D 3和维生素D 3。