β-Apo-4'-carotinal | 5056-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-Apo-4'-carotinal
• 英文别名: 4'-Apo-beta-carotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E)-2,6,10,15,19-pentamethyl-21-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)henicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20-decaenal
• CAS: 5056-12-2
• 化学式: C₃₅H₄₆O
• 分子量: 482.75
• InChiKey: FTQSFEZUHZHOAT-BRZOAGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Apo-4'-carotinal 、 (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Torulin = 3',4'-Dehydro-γ-carotin
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。18.米特隆。合成von 7'，8'-Dihydro-γ-carotin（β-Zeacarotin）和3'，4'-Dehydro-γ-carotin（Torulin）

  摘要：

  通过15,15'-脱氢-apo-12'-胡萝卜素（C 35）与法呢基三苯基溴化a的WITTIG反应可以完成7'，8'-二氢-γ-胡萝卜素（β-玉米ze烯）的全合成。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440415
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8-bromo-2,6-dimethyl-octa-2,4,6-trienal 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-Apo-4'-carotinal
  参考文献：
  名称：

  Schwieter,U. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 369 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  β-阿朴胡萝卜素醛 、 、 sodium methylate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 在 异丙醇 、 水 、 β-Apo-4'-carotinal 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、399.97 kPa 条件下， 反应 50.75h， 以There were obtained 82.7 g of a cystallizate of the desired product, β-apo-4'-carotenal的产率得到β-Apo-4'-carotinal
  参考文献：
  名称：

  Method of making carotenoids

  摘要：

  一种广泛适用的通过Wittig反应制造类胡萝卜素的过程，包括在极性反应介质中进行Wittig反应，使得反应物和制造的类胡萝卜素在反应介质中没有显著溶解。一种特别适用的反应介质是一种极性、毒理学上无害的溶剂，它在加入水达到约30体积%的量时仍然是单相的，并且允许生成的三芳基膦氧化物良好溶解。较低的醇类和丙酮，作为唯一的溶剂或与彼此和/或水混合使用，特别适用作为极性反应介质。这个过程允许使用更浓缩的反应混合物，简化了溶剂的再生和反应程序，并避免了像卤代烃这样有毒的溶剂。

  公开号：

  US06150561A1

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Beta-keto-alcohols and the process for the manufacture thereof
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05648550A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A novel process for the manufacture of .beta.-keto alcohols from aldehydes comprising reacting a conjugated polyene aldehyde under basic conditions with a cyclocarbonate or derivative thereof. Certain carotenoid products of this process are novel compounds and are also an object of the present invention. The products, which for the most part belong to the carotenoid field, find corresponding use, for example, as colorants or pigments for foodstuffs, egg yolk, integuments and/or subcutaneous fat of poultry and flesh and/or integuments of fish and crustaceans.

  一种新的制造β-酮醇的方法，包括在碱性条件下使用环状碳酸酯或其衍生物与共轭多烯醛反应。该方法的某些类胡萝卜素产品是新化合物，也是本发明的目标。这些产品主要属于类胡萝卜素领域，例如作为食品、蛋黄、家禽的皮肤和/或皮下脂肪以及鱼类和甲壳类动物的肉和/或皮肤的颜色剂或颜料等方面有相应的用途。
• CD correlation of C-2′substituted monocyclic carotenoids
  作者：Harald Rønneberg、Arthur G. Andrewes、Gunner Borch、Ragnar Berger、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83543-8

  日期：1985.2

  Abstract The scope and limitation of circular dichroism (CD) correlations of several C-2′ substituted monocyclic monochiral, homodichiral and heterodichiral carotenoids have been investigated, aiming at the assignment of absolute configuration at C-2′ by using the diester and 2′-β- d -tetraacetylglucosyl derivative of (2′ R )-plectaniaxanthin and a synthetic chiral C 45 -carotene as key references

  摘要 研究了几种 C-2' 取代的单环单手性、同二手性和异二手性类胡萝卜素的圆二色性 (CD) 相关性的范围和局限性，旨在通过使用二酯和 2'- 分配 C-2' 的绝对构型。 (2' R )-plectaniaxanthin 的 β-d-四乙酰葡萄糖基衍生物和合成的手性 C 45 -胡萝卜素作为关键参考。相关性基于可加性假设、构象规则和 CD 光谱的比较，最好是保守的。考虑了构象规则的定量方面。已经研究了 C-2' 和 C-1' 上的取代基效应。(2')-叶黄素 (3 S ,2' S )-2'-羟基屈曲黄素, (3 R ,2' S )-粘黄素, (3 S ,2' S -4-ketomyxanthophyll (3 R , 2' S )-myxol-2'-O-甲基甲基戊糖苷和 (2 R ,2' S )- Cp。473 来自相关 CD 相关性。(2' S )-4-酮基叶绿素和(2 R ,6 R
• Novel apocarotenoid intermediates in Neurospora crassa mutants imply a new biosynthetic reaction sequence leading to neurosporaxanthin formation
  作者：Alejandro F. Estrada、Dominic Maier、Daniel Scherzinger、Javier Avalos、Salim Al-Babili

  DOI：10.1016/j.fgb.2008.09.001

  日期：2008.11

  Neurosporaxanthin, beta-apo-4'-carotenoic acid (C35), represents the end-product of the carotenoid pathway in Neurospora crassa. It is supposed to be synthesized in three steps catalyzed by sequential AL-2, CAO-2 and YLO-1 activities: (i) cyclization of 3,4-didehydrolycopene (C40); (ii) cleavage of torulene into beta-apo-4'-carotenal (C35); and finally (iii) oxidation of beta-apo-4'-carotenal. However

  Neurosporaxanthin，β-apo-4'-胡萝卜酸（C35）代表了Neurospora crassa中类胡萝卜素途径的终产物。据推测，它是由连续的AL-2，CAO-2和YLO-1活性催化的三个步骤合成的：（i）3,4-二氢番茄红素（C40）的环化；（ii）将甲苯裂解为β-apo-4'-胡萝卜素（C35）；最后（iii）氧化β-apo-4'-胡萝卜素。但是，对ylo-1突变体的分析揭示了除β-apo-4'-胡萝卜素以外的中间体的积累。在这里，我们生成了一个3,4-二氢番茄红素积聚的大肠杆菌菌株，并表明CAO-2在体内和体外裂解了这种无环胡萝卜素，产生了apo-4'-lycopenal。然后将ylo-1突变体中积累的阿朴类胡萝卜素鉴定为apo-4'-lycopenal和apo-4'-lycopenol，指出前者是YLO-1底物，并表明环化是神经孢黄质生物合成的最后一步。通过分析缺乏
• The<i>ylo-1</i>gene encodes an aldehyde dehydrogenase responsible for the last reaction in the<i>Neurospora</i>carotenoid pathway
  作者：Alejandro F. Estrada、Loubna Youssar、Daniel Scherzinger、Salim Al-Babili、Javier Avalos

  DOI：10.1111/j.1365-2958.2008.06349.x

  日期：2008.9

  SummaryThe accumulation of the apocarotenoid neurosporaxanthin and its carotene precursors explains the orange pigmentation of the Neurospora surface cultures. Neurosporaxanthin biosynthesis requires the activity of the albino gene products (AL‐1, AL‐2 and AL‐3), which yield the precursor torulene. Recently, we identified the carotenoid oxygenase CAO‐2, which cleaves torulene to produce the aldehyde β‐apo‐4′‐carotenal. This revealed a last missing step in Neurospora carotenogenesis, namely the oxidation of the CAO‐2 product to the corresponding acid neurosporaxanthin. The mutant ylo‐1, which exhibits a yellow colour, lacks neurosporaxanthin and accumulates several carotenes, but its biochemical basis is unknown. Based on available genetic data, we identified ylo‐1 in the Neurospora genome, which encodes an enzyme representing a novel subfamily of aldehyde dehydrogenases, and demonstrated that it is responsible for the yellow phenotype, by sequencing and complementation of mutant alleles. In contrast to the precedent structural genes in the carotenoid pathway, light does not induce the synthesis of ylo‐1 mRNA. In vitro incubation of purified YLO‐1 protein with β‐apo‐4′‐carotenal produced neurosporaxanthin through the oxidation of the terminal aldehyde into a carboxyl group. We conclude that YLO‐1 completes the set of enzymes needed for the synthesis of this major Neurospora pigment.