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(1S)-1-[{{(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl}methylthio}methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1215035-75-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
(1S)-1-[{{(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl}methylthio}methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
英文别名
(1S,4R)-1-[[(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]methylsulfanylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
(1S)-1-[{{(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl}methylthio}methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one化学式
CAS
1215035-75-8
化学式
C15H25NO2S
mdl
——
分子量
283.435
InChiKey
CNJNSZRSBXUOOZ-NWJSVONSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.93
  • 拓扑面积:
    74.6
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Remarkable Reaction Rate and Excellent Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes with Azodicarboxylates Catalyzed by Pyrrolidinylcamphor-Derived Organocatalysts
    作者:Pang-Min Liu、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Ying-Fang Ting、Hsuan-Hao Kuan、Kwunmin Chen
    DOI:10.1002/ejoc.200901151
    日期:2010.1
    Remarkable reaction rate and excellent enantioselective direct α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates was catalyzed by pyrrolidinylcamphor organo-catalyst 2a (5 mol-%) to provide the desired aminated products with excellent chemical yields and high to excellent levels of enantioselectivity (up to >99%ee) at 0 °C in CH 2 Cl 2 .
    由吡咯烷基樟脑有机催化剂 2a (5 mol-%) 催化未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的显着反应速率和优异的对映选择性直接 α-胺化,以提供所需的胺化产物,具有优异的化学产率和高至优异的对映选择性水平(高达>99%ee) 在 0 °C 的 CH 2 Cl 2 中。
  • Pyrrolidinyl-Camphor Derivatives as a New Class of Organocatalyst for Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes and Ketones to β-Nitroalkenes
    作者:Ying-Fang Ting、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen
    DOI:10.1002/chem.201000483
    日期:——
    Practical and convenient synthetic routes have been developed for the synthesis of a new class of pyrrolidinyl–camphor derivatives (7 a–h). These novel compounds were screened as catalysts for the direct Michael addition of symmetrical α,α‐disubstituted aldehydes to β‐nitroalkenes. When this asymmetric transformation was catalyzed by organocatalyst 7 f, the desired Michael adducts were obtained in
    已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物(7 a–h)。筛选出这些新型化合物作为催化剂,将对称的α,α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F,在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物,具有高至优良的立体选择性(高达98:2非对映比(DR)和99%对映体过量(EE))。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由(S)-香茅醛,具有高立体选择性。
  • ORGANOCATALYST
    申请人:Chen Kwunmin
    公开号:US20110040104A1
    公开(公告)日:2011-02-17
    The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.
    本发明提供了一种式(I)的有机催化剂,其中R1为—H,—OH,—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基,其中R4、R5和R6相同或不同,并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群;R2为—OH或═O;X1为从—NH—、—S—中选择的一种;X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种;X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂,可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
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