(S)-dibenzyl1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-2-phenylpropan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: BPYPXXVKVKHRBS-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 三氟乙酸 、 (1R,2R)-1-(1',8'-naphthalimido)-2-aminocyclohexane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第四立体中心的构建：单酰亚胺取代的环己烷-1，2-二胺催化的支链醛的不对称α-胺化

  摘要：

  据报道，由手性酰亚胺单取代的1,2-二胺衍生物催化的支链醛类的高效对映选择性α-胺化可提供优良的产率（高达99％）和对映选择性（高达ee的97％）的四级立体异构中心。手性25：668–672，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22203

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Chiral α-Arylethanamines: An Organocatalyst for the Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Yong-Yuan Gui、Fan Wang、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201701

  日期：2013.5

  α-Arylethanamines were investigated as organocatalysts for the α-amination of branched aldehydes with azodicarboxylates. Optimization identified (R)-1-(1-naphthyl)ethanamine (1g) as an effective and enantioselective organocatalyst; multifunctional chiral quaternary amino aldehydes were successfully obtained in excellent yields (up to 99 %) and with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  α-芳基乙醇胺被研究作为有机催化剂用于支链醛与偶氮二羧酸酯的 α-胺化。优化确定 (R)-1-(1-萘基) 乙胺 (1g) 是一种有效的对映选择性有机催化剂；以优异的产率（高达 99 %）和优异的对映选择性（高达 98 % ee）成功获得了多功能手性季氨基醛。
• Proline-catalysed asymmetric amination of α,α-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched α-aminoaldehydes
  作者：Henning Vogt、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b305465a

  日期：——

  Proline-catalysed amination of α,α-disubstituted racemic aldehydes with azodicarboxylates proceeds smoothly to give configurationally stable scalemic aldehydes and oxazolidinones in up to 86% ee.

  脯氨酰催化的α,α-二取代外消旋醛与叠氮羧酸酯的氨化反应顺利进行，产生构型稳定的非外消旋醛和噁唑啉酮，最高可达86%的ee值。
• Highly Efficient and Practical Pyrrolidine-Camphor-Derived Organocatalysts for the Direct α-Amination of Aldehydes
  作者：Pang-Min Liu、Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000695

  日期：2010.10

  for direct α-amination of aldehydes with dialkyl azodicarboxylates to give the desired α-aminated products in high chemical yields (up to 92 %) and with high to excellent levels of stereoselectivity (up to >99 % ee). The reactions proceeded rapidly (within 5 min) with low catalyst loading (5 mol-%) at ambient temperature. Enantioselective aminations of asymmetric α,α-disubstituted aldehydes in the catalytic

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。
• Acetals: a new organocatalysis chemotype for one-pot enantioselective α-amination
  作者：Ath’enkosi Msutu、Roger Hunter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.097

  日期：2014.4

  Conditions are described for one-pot Bronsted acid and organocatalysed enantioselective alpha-amination of acetals and associated functionalities. Of the organocatalysts screened, proline tetrazole gave the highest ee, while aqueous monochloroacetic acid proved to be the best Bronsted acid activator regarding minimizing racemization and maximizing product yield. The reaction opens up the way for using masked carbonyl functionalities in organocatalysis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.