4-[3-[(Acetyloxy)methyl]-2-bromophenyl]-3-buten-2-one | 1269411-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-[(Acetyloxy)methyl]-2-bromophenyl]-3-buten-2-one
• 英文别名: [2-bromo-3-(3-oxobut-1-enyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 1269411-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: LDHIXKKFBPXRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[(Acetyloxy)methyl]-2-bromophenyl]-3-buten-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(3-oxobutyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 三聚氯氰 、 水 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.2h， 生成 4-[3-[(Acetyloxy)methyl]-2-bromophenyl]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Zhou Huchen

  公开号：US20110207701A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。