methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate | 97211-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxyheptanoate；methyl (2S)-2-hydroxyheptanoate
• CAS: 97211-28-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZKBFAXBOTWDLBL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins: total synthesis of (+)-13-fluoroprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a019
• 作为产物：
  描述：

  Heptanoic acid, 2-(4-methoxyphenoxy)-, methyl ester, (S)- 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (+)-2(S)-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 6,11‐Methylene Lipoxin B₄Methyl Ester
  作者：Lukas Trippe、Analuisa Nava、Andrea Frank、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.202001591

  日期：2021.2.19

  A flexible convergent enantioselective total synthesis of a rigid lipoxin B4 analog incorporating a 6, 11‐methylene bridge has been developed. C1–C12 aldehyde and C13–C20 ketophosphonate underwent highly efficient key Horner olefination. A final six‐step sequence delivered the target compound displaying all stereogenic centers with standard lipoxin B4 configurations.

  已经开发了一种灵活的收敛性对映体选择性合成的硬脂蛋白B 4类似物，其中包含6、11-亚甲基桥。C1-C12醛和C13-C20酮膦酸酯进行了高效的关键霍纳烯化反应。最后的六步序列提供了目标化合物，该化合物显示了所有具有标准脂蛋白B 4构型的立体异构中心。
• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。
• A new process for the enantioselective synthesis of chiral α-aryloxy- and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92655-8

  日期：1992.6

  Chiral trichloromethyl carbinols 3, readily available by catalytic enantioselective reduction of trichloromethyl ketones, are converted with inversion of configuration into chiral α-aryloxy and α-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。
• Fluoroprostaglandins: total synthesis of (+)-13-fluoroprostaglandin F2.alpha. methyl ester
  作者：Paul A. Grieco、Tetsuo Takigawa、T. R. Vedananda

  DOI：10.1021/jo00217a019

  日期：1985.8