(3R,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one | 807346-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 807346-11-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: JYBWIXJXLYXEPE-OCEPJYKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 42.0h， 生成 (3S,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接合成（-）-邻苯二甲酸

  摘要：

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。

  DOI：

  10.1021/jo048705x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.75h， 生成 (3R,4S,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-3-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接合成（-）-邻苯二甲酸

  摘要：

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。

  DOI：

  10.1021/jo048705x

文献信息

• A Straightforward Synthesis of (−)-Phaseolinic Acid
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo048705x

  日期：2004.11.1

  A concise approach to (−)-phaseolinic acid starting from commercially available (S)-oct-1-yn-3-ol is disclosed. The key steps are a ring-closing metathesis reaction to prepare a C2-symmetrical allylic diol and its desymmetrization to a γ-butyrolactone by using an Ireland−Claisen rearrangement. The 2S,3S,4S configuration of the levogyre natural product has been confirmed.

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。
• A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids
  作者：Xavier Ariza、Marta Amador、Jordi Garcia

  DOI：10.3987/com-05-s(t)67

  日期：——