(1RS,3SR,4RS,5SR)-3,4-diiodomethyl-4,5-dimethylcyclohexan-1-one-2',2'-dimethyltrimethylene acetal | 133661-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,3SR,4RS,5SR)-3,4-diiodomethyl-4,5-dimethylcyclohexan-1-one-2',2'-dimethyltrimethylene acetal
• 英文别名: (8S,9R,10S)-9,10-bis(iodomethyl)-3,3,8,9-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 133661-26-4；151433-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₆I₂O₂
• 分子量: 492.179
• InChiKey: JRIPRDXBYZEFOW-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3SR,4RS,5SR)-3,4-diiodomethyl-4,5-dimethylcyclohexan-1-one-2',2'-dimethyltrimethylene acetal 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2-oxo-bakkenolide A
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  Benzene, [[(4,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy]methyl]-, cis- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (1RS,3SR,4RS,5SR)-3,4-diiodomethyl-4,5-dimethylcyclohexan-1-one-2',2'-dimethyltrimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-homogynolide-A
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79251-3

  日期：1993.6

  (-)-Homogynolide-A, a spiro beta-methylene-gamma-butyrolactone sesquiterpene from Homogyne alpina, has been stereoselectively prepared in natural form from S-(+)-carvone.

  (-)-霍莫金尼醇酯A，是一种从阿尔卑斯山霍莫金属植物中提取的螺式γ-丁内酯倍半萜烯，已经从S-(+)-欧薄荷脑中以立体选择性方式制备成天然形式。
• Stereoselective synthesis of homogynolide-A, A bakkane from homogyne alpina
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74881-7

  日期：1991.2

  Homogynolide-A, an antifeedant sesquiterpene, has been stereoselectively prepa