tert-butyl 2-[(2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3-trihydroxycyclohexyl]acetate | 274901-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3-trihydroxycyclohexyl]acetate
• CAS: 274901-11-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 376.566
• InChiKey: VSLZWCXMIQAUOQ-VIWCPXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3-trihydroxycyclohexyl]acetate 在 咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 2-[(3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-2-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 A-ring precursor starting with 5-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone

  摘要：

  The A-ring precursor of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 [(E)-4] has been prepared starting from the (5S)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(S)-1] via eight steps in 19% overall yield, where a catalytic osmium dihydroxylation which sets the stereochemistry of the hydroxyl group at C-1 and a regioselective protection of the hydroxy group as a TBS-ether are the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00169-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硼酸三甲酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-[(2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3-trihydroxycyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 A-ring precursor starting with 5-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone

  摘要：

  The A-ring precursor of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 [(E)-4] has been prepared starting from the (5S)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(S)-1] via eight steps in 19% overall yield, where a catalytic osmium dihydroxylation which sets the stereochemistry of the hydroxyl group at C-1 and a regioselective protection of the hydroxy group as a TBS-ether are the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00169-6