tert-butyl (S)-2-((((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1268602-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1268602-75-0
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 338.491
• InChiKey: YFRCCVGTYKTIEC-NXEZDXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到C₁₄H₂₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-连接子-胶基体组装体：双功能有机催化剂，可在纯净条件下有效地将环己酮迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  开发了一种简单方便的策略来合成一类新型的以吡咯烷基-樟脑为基的具有不同功能连接子的双功能有机催化剂。催化筛选了这些樟脑-吡咯烷连接的衍生物，以进行环己酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael反应。各种芳基和杂芳基硝基烯烃，酮以及醛类均以高化学收率（高达95％）和非对映异构（顺/反高达99：1）和对映选择性（高达95％）提供了相应的迈克尔加合物。）在无溶剂条件下使用催化剂6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.093
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (S)-2-((((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-连接子-胶基体组装体：双功能有机催化剂，可在纯净条件下有效地将环己酮迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  开发了一种简单方便的策略来合成一类新型的以吡咯烷基-樟脑为基的具有不同功能连接子的双功能有机催化剂。催化筛选了这些樟脑-吡咯烷连接的衍生物，以进行环己酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael反应。各种芳基和杂芳基硝基烯烃，酮以及醛类均以高化学收率（高达95％）和非对映异构（顺/反高达99：1）和对映选择性（高达95％）提供了相应的迈克尔加合物。）在无溶剂条件下使用催化剂6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.093