p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-N-phthalimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1359721-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-N-phthalimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1359721-42-8
• 化学式: C₅₀H₅₂N₄O₁₆
• 分子量: 964.98
• InChiKey: DRDAXLLCUDBXAA-QZQJMOGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 、 p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-N-phthalimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肠沙门氏菌O59分离的O-多糖重复单元有关的四糖的化学合成

  摘要：

  据报道，肠沙门氏菌O59的O-多糖的四氨基卤化物重复单元以其对-甲氧基苯基糖苷的形式化学合成。通过使用La（OTf）3作为路易斯酸启动子结合N-碘代琥珀酰亚胺与硫代糖苷活化，通过简洁的保护基操作和立体选择性糖基化，实现了四糖的总合成。发现La（OTf）3是更传统的路易斯酸促进剂（例如TfOH或TMSOTf ）的更好替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.016
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-N-phthalimido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肠沙门氏菌O59分离的O-多糖重复单元有关的四糖的化学合成

  摘要：

  据报道，肠沙门氏菌O59的O-多糖的四氨基卤化物重复单元以其对-甲氧基苯基糖苷的形式化学合成。通过使用La（OTf）3作为路易斯酸启动子结合N-碘代琥珀酰亚胺与硫代糖苷活化，通过简洁的保护基操作和立体选择性糖基化，实现了四糖的总合成。发现La（OTf）3是更传统的路易斯酸促进剂（例如TfOH或TMSOTf ）的更好替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.016

文献信息

• Chemical synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the O-polysaccharide isolated from Salmonella enterica O59
  作者：Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.016

  日期：2011.12

  The chemical synthesis of the tetrasachharide repeating unit of the O-polysaccharide of Salmonella enterica O59 in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is reported. The total synthesis of the tetrasaccharide has been achieved through concise protecting group manipulations and stereoselective glycosylations via thioglycoside activation using La(OTf)3 as a Lewis acid promoter in conjunction with

  据报道，肠沙门氏菌O59的O-多糖的四氨基卤化物重复单元以其对-甲氧基苯基糖苷的形式化学合成。通过使用La（OTf）3作为路易斯酸启动子结合N-碘代琥珀酰亚胺与硫代糖苷活化，通过简洁的保护基操作和立体选择性糖基化，实现了四糖的总合成。发现La（OTf）3是更传统的路易斯酸促进剂（例如TfOH或TMSOTf ）的更好替代品。