p-tolyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1359721-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-tolyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1359721-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 441.508
• InChiKey: QDKBFEKEOGIIHT-CGXUPHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-methoxyphenyl-2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌K11荚膜多糖含五糖重复单元的6-脱氧-l-塔罗糖的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种简明的合成方法，用于首次全合成鲍曼不动杆菌K11 荚膜多糖的五糖重复单元，其中含有稀有糖 6-脱氧-l-塔罗糖。使用[3+2]块糖基化策略以收敛方式合成五糖。在该合成过程中，我们使用2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护的单糖单元在糖基化过程中实现高产率合成三糖，并在三糖的化学选择性脱保护下进行Troc基团的脱保护。温和、pH 中性条件，保持O-糖苷键、叠氮基和酸/碱敏感基团完整。通过两个硫代甲苯糖苷之间的武装-解除武装糖基化方法，首次合成了含有6-脱氧-l-塔罗糖的硫代甲苯糖苷二糖供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00615
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到p-tolyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肠沙门氏菌O59分离的O-多糖重复单元有关的四糖的化学合成

  摘要：

  据报道，肠沙门氏菌O59的O-多糖的四氨基卤化物重复单元以其对-甲氧基苯基糖苷的形式化学合成。通过使用La（OTf）3作为路易斯酸启动子结合N-碘代琥珀酰亚胺与硫代糖苷活化，通过简洁的保护基操作和立体选择性糖基化，实现了四糖的总合成。发现La（OTf）3是更传统的路易斯酸促进剂（例如TfOH或TMSOTf ）的更好替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.016