N-(10-羧基癸烷基)马来酰胺酸 | 57079-16-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(10-羧基癸烷基)马来酰胺酸
• 中文别名: N-（10-羧癸基）马来酰胺酸
• 英文名称: N-(10-Carboxydecanyl)maleamideic Acid
• 英文别名: 11-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]undecanoic acid
• CAS: 57079-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: RSFCDQINXWHUEN-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-羧基癸烷基)马来酰胺酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.68 g的产率得到11-马来酰胺基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  熔融状态下使用狄尔斯-阿尔德反应的热可逆交联聚乙烯

  摘要：

  热可逆交联聚乙烯通过狄尔斯-阿尔德（DA）反应和逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应制备。使用马来酰亚胺/呋喃加合物作为交联剂。首先合成了名为 11-马来酰亚胺基十一烷酸的亲双烯体，并研究了该亲双烯体和商业 3-(2-呋喃基)丙酸之间的 DA 反应，以确定固态下的 DA 和 rDA 反应温度。然后，采用一种原始的改性方法将两个分子一步接枝到 Lotader® 聚（乙烯-共-甲基丙烯酸缩水甘油酯）上。二烯和亲二烯体接枝部分之间的 DA 和 rDA 反应通过薄膜上的 FT-IR 分析进行跟踪。聚合物网络很容易合成，DA 和逆 DA 反应的循环是可重复的，没有明显的聚合物降解。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.007
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 11-氨基十一酸 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到N-(10-羧基癸烷基)马来酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Alkylating derivatives of amino acids and peptides. Synthesis of N-maleoylamino acids, [1-(N-maleoylglycyl)cysteinyl]oxytocin, and [1-(N-maleoyl-11-aminoundecanoyl)cysteinyl]oxytocin. Effects on vasopressin-stimulated water loss from isolated toad bladder
  作者：Daniel H. Rich、Paul D. Gesellchen、Alex Tong、Al Cheung、Carl K. Buckner

  DOI：10.1021/jm00244a011

  日期：1975.10

  A method for the preparation of N-maleoylamino acids and esters is reported. These compounds were shown to inhibit both the oxytocin-induced smooth muscle contraction in the isolated rat uterus and the vasopressin-induced water loss from the isolated toad bladder. The inhibitory ability of the maleimides in the toad bladder assay was found to be related to their corresponding partition coefficients by the equation: log 1/C = -0.055 (log P) 2 + 0.227 log P + 3.96. N-Maleoylamino acids can be coupled to peptides to form alkylating reagents which react rapidly with sulfhydryl groups. The synthesis of [1-(N-maleoylglycyl)cysteinyl]oxytocin (3) and [1=(N-maleoyl-11-aminoundecanoyl)cysteinyl]oxytocin (4) as potential affinity labeling reagents is described. These oxytocin analogs were shown to readily react with sulfhydryl-containing compounds; however, neither 3 nor 4 was seen to inhibit in the rat uterus assay at concentrations up to 3 times 10(-5)M. When tested on the mucosal and serosal surfaces of the toad bladder, assay inhibition was seen only on the mucosal surface. These results are discussed with respect to the possible existence of sulfhydryl groups at neurohypophyseal receptors.
• GONZALEZ, DE, LA, CAMPA, J. I.;BARRALES-RIENDA, J. M.;GONZALEZ, RAMOS, J., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. <EX AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM.>+
  作者：GONZALEZ, DE, LA, CAMPA, J. I.、BARRALES-RIENDA, J. M.、GONZALEZ, RAMOS, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4350740A
  申请人：——

  公开号：US4350740A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4374956A
  申请人：——

  公开号：US4374956A

  公开（公告）日：1983-02-22