p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside | 1316823-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1316823-14-9
• 化学式: C₅₄H₄₆N₄O₁₇
• 分子量: 1022.98
• InChiKey: UTSLZBRYPQKCLO-XICVOCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  261.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036