孕二烯二酮 | 39025-24-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕二烯二酮
• 中文别名: (17E)-孕甾-4,17(20)-二烯-3,16-二酮；反式-固甾酮
• 英文名称: guggulsterone E
• 英文别名: (E)-guggulsterone；guggulsterone；(E)-4,17(20)-pregnadiene-3,16-dione；E-Guggulsterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
• CAS: 39025-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WDXRGPWQVHZTQJ-AUKWTSKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171.5°
• 比旋光度：
  D26 -30° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  463℃
• 密度：
  1.10
• 闪点：
  172℃
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为5mg/mL
• LogP：
  3.650 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36,S61
• 危险类别码：
  R37,R52/53
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕二烯二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到孕二烯二酮
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of E-Guggulsterone

  摘要：

  我们通过肼还原和奥本华氧化两步成功地从 16,17-环氧孕烯醇酮制备了 E-古古甾酮，收率达到 84%。此外，通过热、光(hn)和酸催化诱导异构化，将E-古古甾酮转化为相应的Z异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules16054165
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 孕二烯二酮
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of E-Guggulsterone

  摘要：

  我们通过肼还原和奥本华氧化两步成功地从 16,17-环氧孕烯醇酮制备了 E-古古甾酮，收率达到 84%。此外，通过热、光(hn)和酸催化诱导异构化，将E-古古甾酮转化为相应的Z异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules16054165

文献信息

• Process for preparing Guggulsterones
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040186306A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides an improved process for the preparation of Guggulsterones which comprises epoxidising 16-dihydropegnenolone acetate (16 DPA) by reacting 16DPA with hydrogen peroxide reagent adduct in the presence of a co-base in a polar solvent to obtain 3 &bgr; hydroxy-16 &agr;, 17-oxido-5 pregnen-20-one, converting the 3 &bgr; hydroxy-16&agr;, 17-oxido-5-pregnen-20-one by reacting with hydrazine in the presence of a strong base at refluxing temperature followed by oxidation to obtain desired guggulsterones viz. to 5, 17-(20)-cis and trans pregnadiene-3 &bgr;, 16-diol of the formula Ia and Ib.

  本发明提供了一种改进的古根酮制备工艺，包括在极性溶剂中，在共同碱的存在下，通过将16-二氢孕酮醋酸酯（16 DPA）与过氧化氢试剂加合物反应，使其环氧化，得到3β-羟基-16α，17-氧化-5孕烯-20-酮，然后将3β-羟基-16α，17-氧化-5孕烯-20-酮与肼在强碱的存在下，在回流温度下反应，随后氧化，得到所需的古根酮，即公式Ia和Ib中的5，17-（20）-顺反式孕二烯-3β，16-二醇。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004060906A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention provides an improved process for the preparation of Guggulsterones which comprises epoxidising 16-dihydropegnenolone acetate (16 DPA) by reacting 16DPA with hydrogen peroxide reagent adduct in the presence of a co-base in a polar solvent to obtain 3 β hydroxy-16 α, 17-oxido-5 pregnen-20-one, converting the 3 β hydroxy-16α, 17-oxido-5-pregnen-20-one by reacting with hydrazine in the presence of a strong base at refluxing temperature followed by oxidation to obtain desired guggulsterones viz. to 5, 17 - (20)-cis and trans pregnadiene - 3 β, 16-diol of the formula Ia and Ib.

  本发明提供了一种改进的高戈酚酮制备过程，包括通过在极性溶剂中将16-二氢孕酮乙酸酯（16 DPA）与过氧化氢试剂加合物在共碱存在下反应，使其环氧化，得到3β-羟基-16α, 17-氧代-5孕烯-20-酮，然后通过与强碱在沸腾温度下反应将3β-羟基-16α, 17-氧代-5-孕烯-20-酮转化，随后氧化得到所需的高戈酚酮，即5, 17 - (20)-顺和反式孕二烯-3β, 16-二醇，其化学式为Ia和Ib。
• Synthesis and inhibitory effect of cis-guggulsterone on lipopolysaccharide-induced production of nitric oxide in macrophages
  作者：Jun Yeon Park、Jae Wook Lee、Chang-Ho Lee、Hae-Jeung Lee、Ki Sung Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126962

  日期：2020.3

  isomeric pregnadienedione steroids were investigated against lipopolysaccharide-induced inflammatory reaction in RAW264.7 mouse macrophages. Our results showed that both guggulsterones inhibited the production of NO in macrophages treated with lipopolysaccharide, with IC50 values ranging from 3.0 to 6.7 μM. E-GS exerted higher efficacy than Z-GS, and its anti-inflammatory effects was mediated through inhibition

  Guggulsterone是一种天然存在于移栖植物中的生物活性植物固醇。它以各种形式存在，其活性化合物包括异构体顺式古古甾酮（E-GS）和反式古古甾酮（Z-GS）。在这项研究中，这两种异构的孕二烯酮类固醇的抗炎作用针对RAW264.7小鼠巨噬细胞中脂多糖诱导的炎症反应进行了研究。我们的研究结果表明，两种古古甾酮均可以抑制经脂多糖处理的巨噬细胞中NO的产生，IC50值范围为3.0至6.7μM。E-GS具有比Z-GS更高的功效，并且其抗炎作用是通过抑制iNOS和COX-2的表达来介导的。
• 一种制备古古甾酮的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN113980084B

  公开（公告）日：2023-03-21

  一种制备古古甾酮的方法，通过式6所示化合物经一步法制备得到，具体包括将式6所示化合物溶解在有机溶剂中，加入自由基引发剂过氧化苯甲酰和催化剂，通入空气进行氧化反应得到所述古古甾酮，所述有机溶剂中包含C3‑C6的酮，所述催化剂包括N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和过渡金属钴、锰或铜的氧化物或盐。本发明以更有效的方式，直接通过空气氧化引入16‑位碳基得到目标化合物古古甾酮，其步骤更短，收率更高，更环保。
• Process for preparing guggulsterones and guggulsterol
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20070055072A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggul-sterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备公麻酮-3,16-二酮（E-古格尔甾酮）式（III）和4,17（20）-Z-孕二烯-3,16-二酮（Z-古格尔甾酮）式（IV）的方法，该方法使用易得的以下类固醇，具有有效降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇水平，并提高低水平的高密度脂蛋白（HDL）的作用。此外，本发明还提供了制备上述式（II）化合物的方法。