(13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-3,11-dioxotricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carboxylic acid | 1018479-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-3,11-dioxotricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carboxylic acid
• CAS: 1018479-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: VSXAKBBUNWYGTB-IFUAIVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-3,11-dioxotricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,4aR,6aR,7R,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-3,11-dihydroxy-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carbaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以3 mg的产率得到(13S,1R,6R,7R)-13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-3,11-dioxotricyclo[8.4.0.0(2,7)]tetradecane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A

  摘要：

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.

  DOI：

  10.1021/ol800101v