2-acetyl-3-methoxymethylquinoline | 843663-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-methoxymethylquinoline
• 英文别名: 1-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 843663-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RNPUXGJYVCYYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methoxymethylquinoline 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 dimethyl [2-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-2-oxoethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-酮膦酸酯的实用途径，β-酮膦酸酯是 20(S)-CPT 和相关类似物全合成的关键中间体

  摘要：

  作为五环生物碱全合成计划的一部分，我们对 20(S)-喜树碱系列感兴趣，例如 20(S)-喜树碱 (A)、20(S)-9-硝基喜树碱 (B) 和20(S)10-羟基喜树碱 (C)I，其中 @ketophosphonate (8) 已被确定为合成这些化合物的关键中间体。Ciufolini 和 Roschanger 从丙酰苯胺中以 43% 的总收率获得了这种化合物？而 Boger 和 Hong 用邻氨基苯甲醛以 47% 的总产率制备了它。 3 虽然这两种产率都是

  DOI：

  10.1080/00304940409458674
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-3-基)甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-acetyl-3-methoxymethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  β-酮膦酸酯的实用途径，β-酮膦酸酯是 20(S)-CPT 和相关类似物全合成的关键中间体

  摘要：

  作为五环生物碱全合成计划的一部分，我们对 20(S)-喜树碱系列感兴趣，例如 20(S)-喜树碱 (A)、20(S)-9-硝基喜树碱 (B) 和20(S)10-羟基喜树碱 (C)I，其中 @ketophosphonate (8) 已被确定为合成这些化合物的关键中间体。Ciufolini 和 Roschanger 从丙酰苯胺中以 43% 的总收率获得了这种化合物？而 Boger 和 Hong 用邻氨基苯甲醛以 47% 的总产率制备了它。 3 虽然这两种产率都是

  DOI：

  10.1080/00304940409458674