endo-2-bicyclo<2.2.1>heptylacetaldehyde | 72055-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-bicyclo<2.2.1>heptylacetaldehyde
• 英文别名: 2-norbornan-2-ylacetaldehyde；Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetaldehyde, endo-；2-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 72055-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BNGCUUIILATBLA-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-bicyclo<2.2.1>heptylacetaldehyde 在 calcium hydride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-4-((1S,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419
• 作为产物：
  描述：

  2-(endo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到endo-2-bicyclo<2.2.1>heptylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别