(E,E)-4-(4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone | 70451-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-4-(4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one；3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 70451-63-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZJJITZLVTKXQDB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4-(4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3E)-3-(4,8-dimethylnon-3,7-dienyl)but-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Δ的新合成2 -butenolides经由立体选择性形成的α，β乙烯酯。

  摘要：

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90386-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-6,10-dimethyl-5(E),9-undecadien-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,E)-4-(4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dictyodendrillin-B

  摘要：

  Dictyodendrillin-B（1），一种来源于海洋的氧化倍半萜，和甲氧基缩醛2已通过简洁的路线合成（6步，整体收益43%）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1723

文献信息

• Regiospecific synthesis of γ-hydroxybutenolide. Photosensitized oxygenation of substituted 2-trimethylsilylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Keiko Hori、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98769-0

  日期：——

  Regiospecific synthesis of substituted γ-hydroxybutenolide was accomplished by photosensitized oxygenation of 2-trimethylsilyl-furan derivatives, and chemoselective oxidation of furan ring having tri- and tetra-substituted olefins in the side chain was also achieved.

  通过对2-三甲基甲硅烷基-呋喃衍生物进行光敏氧化来完成取代的γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成，并且还实现了在侧链具有三和四取代的烯烃的呋喃环的化学选择性氧化。
• Furanone derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0209274A2

  公开（公告）日：1987-01-21

  Furanone derivatives of formula (I) wherein R1 is a C8-C24 straight or branched chain monovalent hydrocarbon radical containing a total of 0-6 double and triple bonds; or a group of the formula where n is 0 or 1 and M is -CHO or -CH20H; or R-alk-where alk is a C2-C12 straight or branched chain monovalent hydrocarbon radical containing 0-2 double and triple bonds and R is naphthalenyloxy or benzylphenoxy, inhibit phosphalipidase A2 and are useful antiinflammatory and ' antiallergy agents.

  式(I)的呋喃酮衍生物 其中 R1 是 含有 0-6 个双键和三键的 C8-C24 直链或支链单价烃基；或 式中的基团 其中 n 为 0 或 1，M 为 -CHO 或 -CH20H；或 R-alk-where alk is a C2-C12 straight or branched chain monovalent hydrocarbon radical containing 0-2 double and triple bonds and R is naphthalenyloxy or benzylphenoxy，抑制磷脂酶 A2，是有用的抗炎剂和抗过敏剂。
• Sponge-derived terpenoids and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030065025A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Compounds that are effective lipoxygenase inhibitors, and methods and pharmaceutical compositions for inhibiting lipoxygenases and for treatment of lipoxygenase-mediated conditions in humans and other subjects. The compounds, methods and pharmaceutical compositions utilize subersic terpenoids, jaspic terpenoids, igernellic terpenoids, hippospongic terpenoids, halicondric terpenoids, dictyodendric terpenoids, and/or heteronemic terpenoids, and synthetic derivatives or analogs thereof. Exemplary compounds include (−)-subersic acid, (+)-subersin, jaspaquinol, (−)-jaspic acid, igernellin, halisufate 7, and hipposulfate C and D, and derivatives thereof.

  有效抑制脂氧合酶的化合物，以及用于抑制脂氧合酶和治疗人类及其他受试者体内脂氧合酶介导的疾病的方法和药物组合物。这些化合物、方法和药物组合物利用了亚萜类、癸萜类、壬萜类、海马萜类、卤代庚萜类、双癸庚萜类和/或杂环庚萜类，以及它们的合成衍生物或类似物。示例化合物包括 (-)-subersic acid、(+)-subersin、jaspaquinol、(-)-jaspic acid、igernellin、halisufate 7 和 hipposulfate C 和 D 及其衍生物。
• US4874782A
  申请人：——

  公开号：US4874782A

  公开（公告）日：1989-10-17
• US6750247B2
  申请人：——

  公开号：US6750247B2

  公开（公告）日：2004-06-15