1,3a,5a-三甲基八氢环戊[c]戊烯-4(5H)-酮 | 72646-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,3a,5a-三甲基八氢环戊[c]戊烯-4(5H)-酮
• 英文名称: 5β,8α,11α-trimethyltricyclo<6.3.0.0^1,5>undecan-7-one
• 英文别名: (3aR*,5aR*,8R*,8aS*)-Decahydro-3a,5a,8-trimethylcyclopentapentalen-5-one；(1R,2R,5R,8S)-2,5,8-trimethyltricyclo[6.3.0.01,5]undecan-6-one
• CAS: 72646-68-5；105182-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GMZWCFXCGFREMK-VZZFWQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3a,5a-三甲基八氢环戊[c]戊烯-4(5H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5β,8α,11α-trimethyl-7-hydroxytricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-isocomene and related studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tetrafluoroborate 、 偶氮二异丁腈 、 i-Pr₂NMgI 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 三正丁基氢锡 、 dimsyl lithium 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3a,5a-三甲基八氢环戊[c]戊烯-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型光环加成-断裂策略的立体控制的异ene烯合成

  摘要：

  异丁烯已通过一种新颖的策略以立体控制方式合成，该策略利用Paterno-Büchi反应建立复杂性，并通过选择性还原片段化来揭示功能化的二喹烷。

  DOI：

  10.1039/c39940001797

文献信息

• Transannular cyclization. A simple stereospecific total synthesis of a novel sesquiterpene, isocomene
  作者：Samir Chatterjee

  DOI：10.1039/c39790000620

  日期：——

  A simple stereospecific total synthesis of the novel sesquiterpene, isocomene (1) is described involving acid-catalysed transannular cyclization of (8) as the key step.

  描述了一种新的倍半萜烯，异丁烯（1）的简单立体定向全合成，其中涉及酸催化的（8）的跨环环化为关键步骤。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-isocomene and (±)-β-isocomene via ring enlargement
  作者：Yoshito Tobe、Toshiro Yamashita、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1039/c39850000898

  日期：——

  A total synthesis of (±)-isocomene(1) and (±)-β-isocomene (2) employing a chelation-controlled regioselective epoxide–carbonyl rearrangement as the key step has been realized.

  已经实现了以螯合控制的区域选择性环氧-羰基重排为关键步骤的（±）-异丁烯（1）和（±）-β-异丁烯（2）的全合成。
• A short synthesis of (.+-.)-.beta.-isocomene
  作者：Nikolaos D. Willmore、Richard Goodman、Hyun Ho Lee、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00030a032

  日期：1992.2

  A strategy in which a Prins reaction is followed by a ring contraction has been used to synthesize (+/-)-beta-isocomene efficiently.
• Stereocontrolled synthesis of isocomene by a novel photocycloaddition–fragmentation strategy
  作者：Viresh H. Rawal、Claire Dufour、Andrew Eschbach

  DOI：10.1039/c39940001797

  日期：——

  Isocomene has been synthesized in a stereocontrolled manner by a novel strategy that utilizes a Paterno–Büchi reaction to build complexity and a selective reductive fragmentation to reveal a functionalized diquinane.

  异丁烯已通过一种新颖的策略以立体控制方式合成，该策略利用Paterno-Büchi反应建立复杂性，并通过选择性还原片段化来揭示功能化的二喹烷。
• Total synthesis of (.+-.)-isocomene and related studies
  作者：Michael C. Pirrung

  DOI：10.1021/ja00391a016

  日期：1981.1