ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-trifluoromethylphenyl-2-butenoate | 284686-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-trifluoromethylphenyl-2-butenoate
• 英文别名: diethyl 2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propylidene]propanedioate
• CAS: 284686-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₄
• 分子量: 344.331
• InChiKey: QWBODKZFINKXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-trifluoromethylphenyl-2-butenoate 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-p-trifluoromethylphenylpentanoate 、 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-p-trifluoromethylphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-4-p-trifluoromethylphenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x