2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯 | 125670-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 125670-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: CNDOXAMGUUQFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在有机铜试剂与γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物的共轭加成中的1,2-不对称诱导

  摘要：

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00137-x
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为碳源的铱催化α-芳基酯的α-甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01025

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl Halides and Activated Alkyl Halides
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo9518314

  日期：1996.1.1

  of aryl halides and activated alkyl halides in DMF in the presence of catalytic amount of NiBr(2)bipy leads to cross-coupling products in good to high yields. The method applies to the synthesis of alpha-aryl ketones, alpha-aryl esters, and allylated compounds from readily available organic halides. Optimization of the process has been obtained by slowly adding the most reactive organic halide (usually

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。
• Nickel-catalysed electroreductive coupling of α-halogenoesters with aryl or vinyl halides
  作者：Annie Conan、Soline Sibille、Esther d'Incan、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39900000048

  日期：——

  β, γ-Unsaturated esters are obtained in moderate to good yields by a one-step electrochemical procedure from α-chloroesters and aryl or vinyl halides; a sacrificial aluminium anode, dimethylformamide as solvent, and a catalytic amount of nickel bromide-2,2′-bipyridine complex are used.

  β，γ-不饱和酯是由α-氯代酯和芳基或乙烯基卤化物通过一步电化学方法以中等至良好的收率获得的。使用牺牲铝阳极，二甲基甲酰胺作为溶剂和催化量的溴化镍-2,2'-联吡啶配合物。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Carboxylation of Styrenes Using CO₂
  作者：Catherine M. Williams、Jeffrey B. Johnson、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja8062925

  日期：2008.11.12

  A nickel-catalyzed reductive carboxylation of styrenes using CO2 has been developed. The reaction proceeds under mild conditions using diethylzinc as the reductant. Preliminary data suggests the mechanism involves two discrete nickel-mediated catalytic cycles, the first involving a catalyzed hydrozincation of the alkene followed by a second, slower nickel-catalyzed carboxylation of the in situ formed

  已经开发出一种使用 CO2 的镍催化苯乙烯还原羧化反应。使用二乙基锌作为还原剂，反应在温和条件下进行。初步数据表明，该机制涉及两个离散的镍介导的催化循环，第一个涉及烯烃的催化氢化，随后是原位形成的有机锌试剂的第二个较慢的镍催化羧化。重要的是，该催化剂系统非常稳健，即使仅将等摩尔量的二氧化碳引入反应上方的顶部空间，也能以良好的产率固定二氧化碳。
• Oxadiazole benzenesulfonamides as selective .beta..sub.3 Agonist for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06034106A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Oxadiazole substituted benzenesulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  氧代唑取代苯磺酰胺是选择性β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞中的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强大的活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联而制备的。还公开了这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动方面的使用的组合物和方法。