3,5,6-Trideoxy-3,5(E)-dieno-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-heptofuranose | 81049-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-Trideoxy-3,5(E)-dieno-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-heptofuranose
• CAS: 81049-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: GDFXEKXJVZLTMZ-HUGTUPKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Trideoxy-3,5(E)-dieno-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-heptofuranose 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diacetone glucose-derived dienes in Diels-Alder reactions. Products and transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 3,5,6-Trideoxy-3,5(E)-dieno-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Olefination Reactions of ana-Enal from Diacetone Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29687

文献信息

• Complete stereoselectivity in the intramolecular Diels–Alder reaction of an ester derived from ‘deacetone glucose’
  作者：Bert Fraser-Reid、Zoltán Benkö、Robert Guiliano、King Mo Sun、Nick Taylor

  DOI：10.1039/c39840001029

  日期：——

  The intramolecular Diels–Alder reaction of the ester (3), which is readily obtainable from ‘diacetone glucose,’ gives compound (4) but under the reaction conditions sunstantial 1,3-prototropic shift occurs with the formation of (8).

  酯（3）的分子内Diels-Alder反应（可从“双丙酮葡萄糖”轻松获得）得到化合物（4），但在反应条件下，发生剧烈的1,3-质子交换，形成（8）。