geranyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone | 76138-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
• 英文别名: (2E)-3,7-dimethyl-1-[(1Z)-2-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylocta-2,6-diene
• CAS: 76138-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: RMIHUOUNWSCAID-ZAJKJXJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone 在 氢气 作用下， 生成 植酮
  参考文献：
  名称：

  与砜的有机合成（第二十八部分）；通过迈克尔加成反应与共轭二烯基砜合成萜类化合物。

  摘要：

  在烯丙基-二烯基砜的迈克尔加成乙醇和酮后，生成二烯丙基砜，通过Ramberg-Bäcklund反应或热解将其转化为类异戊二烯化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81769-4
• 作为产物：
  描述：

  potassio Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfinate 、 香叶基氯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到geranyl-Z-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯官能化：1-磺酰基取代的2-甲基丁二烯的E / Z-异构体

  摘要：

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93684-1

文献信息

• Isoprene functionalisation
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80086-x

  日期：1980.1

  4-addition of the lithiated sulfones 5 and 6. The cyclisation of Z-sulfone 1 has been used for the isolation of the isomeric E-sulfone 2 from mixtures of 1 and 2. The lithiated sulfones 4–6 are chlorinated with hexachloroethane (HCE). Due to acid/base reactions the α,α-dichlorinated cyclic sulfone 23 and α,α'-dichlorinated butadienyl sulfones 13–15 are formed in small amounts.

  在-78°下用二异丙基氨基锂（LDA）锂化1-3中的砜1–3具有区域选择性，因为α-锂砜4的氘化会导致α-单十二烷基砜7的形成。较高的温度会导致分子内1,4-锂化砜-addition 4到锂化环状砜19和分子间1,4-加成锂化砜的5和6。Z-砜1的环化已用于从1和1的混合物中分离异构体E-砜22。锂化的砜4-6用六氯乙烷（HCE）进行了氯化。由于酸/碱反应，少量形成了α，α-二氯环砜23和α，α'-二氯丁二烯砜13-15。
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——