(7Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-7,9,13-trien-2-one | 19860-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-7,9,13-trien-2-one
• 英文别名: (7Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-7,9,13-trien-2-one
• CAS: 19860-55-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: DIYGXKSKTKRMCR-VSLBCYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-7,9,13-trien-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 植酮
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。三、Phytone的合成

  摘要：

  Phytone (XI) 是制备 α-生育酚的重要中间体，通过香叶基三苯基卤化鏻 (VII) 与 2-甲基-6-氧代庚醛 (VIII) 的醛基之间的选择性 Wittig 反应合成，然后氢化产品。VIII 是由 1,3-二甲基-1-环己烯 (V) 通过臭氧分解和还原分解制备的。通过 2,6-二甲基环己-1-醇 (II) 的脱水无法获得纯态的 V，可能是因为中间体碳正离子的异构化。发现 II (III) 的乙酸酯的热解得到纯 V。 III 的难以热解的立体异构体是顺式，顺式-2,6-二甲基环己基-1-乙酸酯 (VI) 与顺式消除机制一致.

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1232
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-oxo-heptanal 、 (3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-triphenylphosphonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 生成 (7Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-7,9,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。三、Phytone的合成

  摘要：

  Phytone (XI) 是制备 α-生育酚的重要中间体，通过香叶基三苯基卤化鏻 (VII) 与 2-甲基-6-氧代庚醛 (VIII) 的醛基之间的选择性 Wittig 反应合成，然后氢化产品。VIII 是由 1,3-二甲基-1-环己烯 (V) 通过臭氧分解和还原分解制备的。通过 2,6-二甲基环己-1-醇 (II) 的脱水无法获得纯态的 V，可能是因为中间体碳正离子的异构化。发现 II (III) 的乙酸酯的热解得到纯 V。 III 的难以热解的立体异构体是顺式，顺式-2,6-二甲基环己基-1-乙酸酯 (VI) 与顺式消除机制一致.

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1232