(+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone | 95340-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 95340-94-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DGTBPTXOXUGLAH-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone 、 甲基锂 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOK, K. P.;JAKOVAC, I. J.;JONES, J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 8, 2521-2526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-cis-endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 34. Preparations of enantiomerically pure exo- and endo-bridged bicyclic [2.2.1] and [2.2.2] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a052

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Cyclic Anhydrides via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Tang-Lin Liu、Wei Li、Huiling Geng、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol400533g

  日期：2013.4.5

  A novel method to desymmetrize meso-anhydrides into lactones via asymmetric hydrogenation catalyzed by the Ir–C3*-TunePhos complex has been developed. Various chiral lactones were synthesized with full conversion and excellent enantioselectivity under high reaction temperature.

  已开发出一种通过Ir–C 3 * -TunePhos络合物催化的不对称加氢将内消旋酸酐消旋成内酯的新方法。在高反应温度下合成了各种手性内酯，它们具有完全的转化率和优异的对映选择性。
• Catalytic asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols using a chiral iridium complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Kenji Morita、Yoshimi Matsuo、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00228-4

  日期：2003.3

  A chiral amino alcohol/Ir complex catalyzes the asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols to give the corresponding lactones in up to 81% ee.

  手性氨基醇/ Ir配合物催化内消旋二醇的不对称氧化内酯化反应，得到相应的内酯，其内酯含量高达81％ee。
• Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02318-0

  日期：1997.1

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US4542160A
  申请人：——

  公开号：US4542160A

  公开（公告）日：1985-09-17
• US4647585A
  申请人：——

  公开号：US4647585A

  公开（公告）日：1987-03-03