2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione | 478490-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione
• CAS: 478490-15-2；91796-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: VKHOTFXNRRSWSH-NJSLBKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以55%的产率得到(+/-)-O-methylpallidinine
  参考文献：
  名称：

  O-甲基巴林定的全合成

  摘要：

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86218-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-2-(2-aminoethyl)-6-(methoxymethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-14α-morphinan-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性双环[3.2.1]辛烯酮的构建开始，已经实现了立体控制的（-）-O-甲基pallidinine的立体控制全合成，这是一种自然生成的具有B / C-反式-氢菲骨架的Morphinan生物碱。通过采用一步二氢菲形成反应作为关键步骤进行嵌段反应。

  DOI：

  10.1021/ol027040n

文献信息

• A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine
  作者：John E. McMurry、Vittorio Farina、William J. Scott、Alan H. Davidson、David R. Summers、Ashok Shenvi

  DOI：10.1021/jo00194a026

  日期：1984.10