4a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-(ethylenedioxy)-2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 88176-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-(ethylenedioxy)-2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 88176-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: FAQKCVODGYDRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-(ethylenedioxy)-2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyclohexenone ethylene acetal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4a-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,6-(ethylenedioxy)-2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  O-甲基巴林定的全合成

  摘要：

  O-甲基pallidinine（一种最近分离出的吗啡类生物碱）已由1,4-环己二酮和3-溴代戊四醇以16个步骤合成。该合成采用了一种新的制备吗啡喃骨架的方法，其中将重氮甲烷添加到芳基氢喹啉鎓盐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86218-8