methyl 3α-(3-ethylenedioxybutyl)-2,2,4α-trimethyl-5-oxocyclohexane-1α-carboxylate | 105631-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3α-(3-ethylenedioxybutyl)-2,2,4α-trimethyl-5-oxocyclohexane-1α-carboxylate
• CAS: 105631-38-7；123886-86-2；123886-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: FLHKRISAGPTJIR-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-(3-ethylenedioxybutyl)-2,2,4α-trimethyl-5-oxocyclohexane-1α-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 Zeolite A-3 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 methyl 3α-(3-ethylenedioxybutyl)-2,2,4α-trimethyl-5-oxocyclohexane-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• A synthetic approach to taxane diterpenes. A synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecenone ring system
  作者：Yasuo Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83977-5

  日期：1986.1

  Bicyclo[5.3.1]undecenone 2 corresponding to A and B rings in taxane diterpenes was synthesized. The eight-membered ring was constructed by a base-induced intramolecular cyclization of twelve-membered lactam sulfoxides 15.

  合成对应于紫杉烷二萜中的A和B环的双环[5.3.1]十一碳烯酮2。八元环是通过碱基诱导的十二元内酰胺亚砜15的分子内环化作用而构建的。