7-O-(2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone | 70629-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-(2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
• CAS: 70629-87-7
• 化学式: C₃₆H₃₁F₃N₂O₁₄
• 分子量: 772.642
• InChiKey: HGBZBLPEFVMINN-JBPPEVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  238.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到chlorhydrate de 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-O-(2,3,6-tridesoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-β-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x