methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranoside | 23089-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6S)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 23089-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SBJRRLJCQHFWCN-ZAVXEINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranoside 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以31 mg的产率得到methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.

  摘要：

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4288
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S,4R,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide 、 盐酸 、 甲醇 生成 methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MURATA, HIDEAKI;HARADA, KEN-ICHI;SUZUKI, MAKOTO;IKEMOTO, TAKAYA;SHIBUYA, +, J. ANTIBIOTICS , 42,(1989) N, C. 701-710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A dihydroisoxazole-based route to 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose derivatives
  作者：Peter A. Wade、J.Appa Rao、James F. Bereznak、C.-K. Yuan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93830-4

  日期：1989.1
• MURATA, HIDEAKI;HARADA, KEN-ICHI;SUZUKI, MAKOTO;IKEMOTO, TAKAYA;SHIBUYA, +, J. ANTIBIOTICS , 42,(1989) N, C. 701-710
  作者：MURATA, HIDEAKI、HARADA, KEN-ICHI、SUZUKI, MAKOTO、IKEMOTO, TAKAYA、SHIBUYA, +

  DOI：——

  日期：——
• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.
  作者：KENICHI HARADA、SUSUMU ITO、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4288

  日期：——

  The structural assignment of each of five sugar components from a basic antibiotic, sporaviridin, is described : two are neutral monosacharides, D-quinovose and D-glucose, and the remaining three are amino sugars, D-viosamine, D-acosamine and L-vancosamine. D-Acosamine is only the second example of a 3-amino-2, 3, 6-trideoxyhexose having D-configuration to be isolated from nature (D-angolosamine was the first).

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。