2-benzoyl-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole | 72631-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: (3-methyl-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-phenyl-methanone；(3-Methyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone；(3-methyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 72631-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: MRXZRSCVMQQSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzoyl-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Robert; Hassanine; Harraga, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 6, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Prompted Synthesis and Binding Studies of 5,6-Dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with BSA and DNA Using Biophysical and Computational Methods
  作者：Ranjana Aggarwal、Mona Hooda、Prince Kumar、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Heerak Chugh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02471

  日期：2022.3.18

  proceeds through in situ formation of the α-bromodiketones ensuing trap with imidazolidine-2-thione to provide these versatile bicyclic heterocycles in excellent yields. The synthesized compounds were screened through the molecular docking approach for the most stable complex formation with bovine serum albumin (BSA) and calf thymus deoxyribonucleic acid (ctDNA). The selected compound was further studied

  包含桥头氮原子的稠合杂环系统已成为新药设计和开发中必不可少的药效团。在这些杂环部分中，咪唑噻唑支架长期以来一直用于药物化学中以治疗各种疾病。在这项研究中，我们建立了一种简单且环境安全的区域选择性方案，用于从容易获得的反应物合成 5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。反应原位进行形成α-溴代酮，随后用咪唑烷-2-硫酮捕获，以优异的收率提供这些多功能双环杂环。通过分子对接方法筛选合成的化合物与牛血清白蛋白 (BSA) 和小牛胸腺脱氧核糖核酸 (ctDNA) 形成最稳定的复合物。使用离体结合研究进一步研究了所选化合物，该研究揭示了与 BSA 和 ctDNA 的适度相互作用。结合研究使用生物物理方法进行，包括紫外-可见光谱、稳态荧光、圆二色性 (CD) 和粘度参数。
• Robert,J.F.; Panouse,J.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1201 - 1207
  作者：Robert,J.F.、Panouse,J.L.

  DOI：——

  日期：——
• Robert; Hassanine; Harraga, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 6, p. 261 - 271
  作者：Robert、Hassanine、Harraga、Seilles

  DOI：——

  日期：——