benzylthio β-D-xylopyranoside | 2595-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzylthio β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Benzyl 1-thio-beta-d-xylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-benzylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2595-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: MHCGHKRCKWKXAH-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylthio β-D-xylopyranoside 、 2-甲氧基丙烯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用糖化纤维单胞菌的工程化保留木聚糖酶基于糖合酶的木糖寡糖合成。

  摘要：

  糖基合酶是衍生自保留糖苷酶的合成酶，其中催化亲核试剂已被替换。该突变允许使用糖基氟化物供体的糖受体的不可逆糖基化，而无需任何酶水解即可提供寡糖。事实证明，糖合酶技术对于有用的寡糖的简便合成非常有用，因此，糖合酶库的扩展至关重要。在本文中，我们首次描述了衍生自保留木聚糖酶的糖合酶，该酶合成了一系列木糖寡糖。通过将催化亲核试剂突变为甘氨酸残基，成功地将来自纤维单胞菌的保留内切1,4-β-木聚糖酶的催化域（CFXcd）转化为相应的糖合酶。发现突变型酶（CFXcd-E235G）可以催化木糖基部分从α-木糖基氟转移到对硝基苯基β-木糖苷或苄硫基β-木糖苷中，从而提供长度范围从四糖到十二糖的寡糖。这些产物通过高效液相色谱法纯化，总收率超过60％。1H和13C NMR光谱分析分离的对硝基苯基木糖四糖苷和对硝基苯基木糖六糖苷显示CFXcd-E235G催化仅含β-（1-4）的木糖寡糖的区域和立体选择性合成。联系。

  DOI：

  10.1039/b601667g

文献信息

• Enzymatic synthesis of disaccharides using Agrobacterium sp. β-glucosidase
  作者：Heiko Prade、Lloyd F. Mackenzie、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10040-4

  日期：1997.12

  yields up to 65%, has been achieved by utilizing the transglycosylation activity of Agrobacterium sp. β-glucosidase (EC 3.2.1.21). The regioselectivity of the glycosylation reaction was investigated using p -nitrophenyl β- d -galactopyranoside, β- d -mannopyranosyl fluoride and d -glucal as glycosyl donors and a series of phenyl 1-thio-, benzyl 1-thio-, and benzyl β- d -glycopyranosides as glycosyl acceptors

  摘要利用土壤杆菌属（Agrobacterium sp。）的转糖基化活性已经实现了几种寡糖的合成，收率高达65％。β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）。使用对硝基苯基β-d-吡喃半乳糖苷，β-d-甘露吡喃糖基氟化物和d-葡萄糖醛作为糖基供体以及一系列苯基1-硫代，苄基1-硫代和苄基β研究了糖基化反应的区域选择性-d-糖吡喃糖苷作为糖基受体。确定分离出的产物对于所有糖基受体均含有β-（1→3）和/或β-（1→4）糖苷键的混合物，但β-d-半乳糖构型受体除外，其中β-的混合物为-观察到（1→3）和β-（1→6）键。
• Glycosynthase-based synthesis of xylo-oligosaccharides using an engineered retaining xylanase from Cellulomonas fimi
  作者：Young-Wan Kim、David T. Fox、Omid Hekmat、Terrence Kantner、Lawrence P. McIntosh、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/b601667g

  日期：——

  Glycosynthases are synthetic enzymes derived from retaining glycosidases in which the catalytic nucleophile has been replaced. The mutation allows irreversible glycosylation of sugar acceptors using glycosyl fluoride donors to afford oligosaccharides without any enzymatic hydrolysis. Glycosynthase technology has proven fruitful for the facile synthesis of useful oligosaccharides, therefore the expansion

  糖基合酶是衍生自保留糖苷酶的合成酶，其中催化亲核试剂已被替换。该突变允许使用糖基氟化物供体的糖受体的不可逆糖基化，而无需任何酶水解即可提供寡糖。事实证明，糖合酶技术对于有用的寡糖的简便合成非常有用，因此，糖合酶库的扩展至关重要。在本文中，我们首次描述了衍生自保留木聚糖酶的糖合酶，该酶合成了一系列木糖寡糖。通过将催化亲核试剂突变为甘氨酸残基，成功地将来自纤维单胞菌的保留内切1,4-β-木聚糖酶的催化域（CFXcd）转化为相应的糖合酶。发现突变型酶（CFXcd-E235G）可以催化木糖基部分从α-木糖基氟转移到对硝基苯基β-木糖苷或苄硫基β-木糖苷中，从而提供长度范围从四糖到十二糖的寡糖。这些产物通过高效液相色谱法纯化，总收率超过60％。1H和13C NMR光谱分析分离的对硝基苯基木糖四糖苷和对硝基苯基木糖六糖苷显示CFXcd-E235G催化仅含β-（1-4）的木糖寡糖的区域和立体选择性合成。联系。