(4R,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide | 222547-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide
• 英文别名: (5R,6R)-5-methyl-4-(phenylselanylmethyl)-6-[(2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 222547-85-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Se
• 分子量: 419.466
• InChiKey: QZYRTGSTECKAOI-WGFSLTGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.67h， 生成 (4R,5R)-antillatoxin
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.09h， 生成 (4R,5R)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-3-(phenylseleno)methyl-5-pentenolide
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8

文献信息

• Total synthesis and revision of absolute configuration of antillatoxin, an ichthyotoxic cyclic lipopeptide of marine origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00042-8

  日期：1999.3

  The total synthesis of ichthyotoxic cyclic lipopeptide, antillatoxin, isolated from the cyanobacterium Lyngbya majuscula, elucidates the stereochemistries at C(4) and C(5) as shown in 1b, but not 1a.

  从蓝细菌Lyngbya majuscula分离出来的鱼鳞毒素环脂肽，抗llatoxin的总合成阐明了C（4）和C（5）的立体化学，如1b所示，但没有阐明1a。