4,5-di-O-benzyl-2-bromo-1O-diethylcarbamoylbenzenetriol | 851279-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-di-O-benzyl-2-bromo-1O-diethylcarbamoylbenzenetriol
• 英文别名: 4,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenyl diethylcarbamate；[2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 851279-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₆BrNO₄
• 分子量: 484.39
• InChiKey: WVBQIINLWBRYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-benzyl-2-bromo-1O-diethylcarbamoylbenzenetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium chromate(VI) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 镍 、 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 114.58h， 生成 15-Oxopuupehenol
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-4-O-diethylcarbamoylbenzenetriol 在 phenyl-l3-iodanediyl bis(4-(trifluoromethyl)benzoate) 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4,5-di-O-benzyl-2-bromo-1O-diethylcarbamoylbenzenetriol
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂溴化芳烃的逐步机理。

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02784

文献信息

• Regioselective Electrophilic Aromatic Bromination: Theoretical Analysis and Experimental Verification
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Jian-Hong Dai、Yan Song、Runjiao Cheng、Yuanyuan Qiao

  DOI：10.3390/molecules19033401

  日期：——

  Electrophilic aromatic bromination is the most common synthetic method used to prepare aryl bromides, which are very useful intermediates in organic synthesis. To understand the experimental results in electrophilic aromatic brominations, ab initio calculations are used here for a tentative analysis of the positional selectivity. The calculated results agree well with the corresponding experimental

  亲电芳香溴化是用于制备芳基溴化物的最常用合成方法，芳基溴化物是有机合成中非常有用的中间体。为了理解亲电芳族溴化的实验结果，这里使用从头计算来对位置选择性进行初步分析。计算结果与相应的实验数据吻合较好，所得位置选择性的可靠性得到相应的实验数据的验证。