tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 178456-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 178456-79-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: YJFHJGDIRVPVPZ-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.91h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 2,6-二甲基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (3aR,6R,6aR)-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1

文献信息

• Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Marika Nespi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Mara Cornia、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00123-1

  日期：1996.4

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd