3,5,5,8-tetramethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-3a-ol | 478693-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5,5,8-tetramethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-3a-ol
• 英文别名: (1S^*,7S^*,10S^*)-3,3,6,10-Tetramethylbicyclo<5.3.0>dec-5-en-1-ol
• CAS: 478693-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: AGRHRJGQAGGMMQ-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,5,5,8-tetramethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-3a-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3,5,5,7b-tetramethyldecahydrocyclopropa[e]azulen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  The Carbohydrate-Sesquiterpene Interface. A Zirconocene-Mediated Synthesis­ of (+)-Epiafricanol from d-Glucose

  摘要：

  (+)-epiafricanol (6) 很容易从 d-葡萄糖中完全合成。 首先形成甲基 6-O-苄基-2-脱氧-2-C-甲基-δ-d-altropyranoside (12)，然后将该中间体转化为甲基 2-C-甲基-2,3,4-三脱氧-δ-±-d-苏-吡喃糖苷 (14)，从而达到三环醇的目标。经过一系列步骤，侧链得到延伸，从而得到异丙烯基吡喃糖苷 9。这种高级中间体经过锆碳烯促进的环收缩，产生了 8，为转化成 7 创造了条件。通过连续的闭环偏析和立体定向 Simmons-Smith 环丙烷化反应，这种三级甲醇被转化为 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34380
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4,4-dimethylpent-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5,5,8-tetramethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  The Carbohydrate-Sesquiterpene Interface. A Zirconocene-Mediated Synthesis­ of (+)-Epiafricanol from d-Glucose

  摘要：

  (+)-epiafricanol (6) 很容易从 d-葡萄糖中完全合成。 首先形成甲基 6-O-苄基-2-脱氧-2-C-甲基-δ-d-altropyranoside (12)，然后将该中间体转化为甲基 2-C-甲基-2,3,4-三脱氧-δ-±-d-苏-吡喃糖苷 (14)，从而达到三环醇的目标。经过一系列步骤，侧链得到延伸，从而得到异丙烯基吡喃糖苷 9。这种高级中间体经过锆碳烯促进的环收缩，产生了 8，为转化成 7 创造了条件。通过连续的闭环偏析和立体定向 Simmons-Smith 环丙烷化反应，这种三级甲醇被转化为 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34380

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-africanol and (.+-.)-isoafricanol
  作者：Weiming Fan、James B. White

  DOI：10.1021/jo00065a018

  日期：1993.6

  A six-step synthesis of the sesquiterpenes africanol and isoafricanol from 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one is reported. The anionic oxy-Cope rearrangement is used to prepare substituted 5-cyclodecenones functionalized with an allylstannane moiety, which, upon cyclization with the ketone, lead to hydroazulene derivatives. The stereochemistry in the transannular cyclization can be controlled through the choice of reaction conditions both with respect to the ring fusion itself and with respect to a preexisting chiral center. Cyclopropanation of the alkene that is generated following cyclization completes the synthesis of both compounds.