(S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol | 360073-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 360073-97-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QYHPKPLMNVPMTJ-RTMURIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成波罗的海的有效方法

  摘要：

  从已知的醛开始，已经完成了波罗的多的有效的立体选择性全合成。合成过程中的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Wittig烯化，1,3-二噻吩烷基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1
• A Pd-mediated intramolecular ketalization of alkynediols: construction of the central [3.2.1]-bicyclic ketal core of cyclodidemniserinol trisulfate
  作者：C.V. Ramana、Rosy Mallik、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.023

  日期：2009.8

  A preliminary study dealing with the Pd-mediated alkynediol cycloisomerization to construct the central bicyclic ketal core of cyclodidemniserinol trisulfate is documented. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.