(S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol | 360073-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 360073-97-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QYHPKPLMNVPMTJ-RTMURIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成波罗的海的有效方法

  摘要：

  从已知的醛开始，已经完成了波罗的多的有效的立体选择性全合成。合成过程中的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Wittig烯化，1,3-二噻吩烷基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S,E)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Novel [2,3]-Sigmatropic Rearrangement for Carbon−Nitrogen Bond Formation
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masatomo Kawakami、Miyuki Fukui、Ayako Yamashita、Jin Urano、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja011128z

  日期：2001.8.1
• A Pd-mediated intramolecular ketalization of alkynediols: construction of the central [3.2.1]-bicyclic ketal core of cyclodidemniserinol trisulfate
  作者：C.V. Ramana、Rosy Mallik、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.023

  日期：2009.8

  A preliminary study dealing with the Pd-mediated alkynediol cycloisomerization to construct the central bicyclic ketal core of cyclodidemniserinol trisulfate is documented. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies directed towards the total synthesis of koshikalide: stereoselective synthesis of the macrocyclic core
  作者：Arramshetti Venkanna、Eppakayala Sreedhar、Bandi Siva、Katragadda Suresh Babu、Kothakonda Rajendra Prasad、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.002

  日期：2013.9

  The stereoselective synthesis of the macrolactone core of the natural product koshikalide is described. Starting with readily available 1,4-butanediol and malic acid as synthons, our synthetic strategy involved the reiterative application of Gilman’s reaction, Swern oxidation and Sharpless asymmetric epoxidation to establish the required stereocentres. Other key steps in the synthesis include Negishi

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。