ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate | 96720-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 96720-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OWAZHXGHMXPRPT-IWGCBNPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Homoallylic chiral induction in the synthesis of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans by iodoetherification. Synthetic scope and chiral induction mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和区域选择性环亚硫酸盐开环反应简明合成 (+)-Compactin 内酯

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n

文献信息

• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。
• [EN] VITAMIN D3 DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA VITAMINE D3 ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2016103722A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to vitamin D3 derivatives of the following formula, wherein each symbol has the same meaning as defined herein, and pharmaceutical or medical use thereof for treating metabolic disease, liver disease, obesity, diabetes, cardiovascular disease, or cancer in a patient in need thereof.

  本发明涉及以下式的维生素D3衍生物，其中每个符号具有本文所定义的相同含义，并且用于治疗代谢疾病、肝病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症患者的药用或医用。
• Total synthesis of pederin, a potent insect toxin: the efficient synthesis of the right half, (+)-benzoylpedamide
  作者：Takahiro Takemura、Yoshinori Nishii、Shunya Takahashi、Jun'ichi Kobayashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00635-x

  日期：2002.8

  A simple and efficient synthesis of (+)-benzoylpedamide, the right half of pederin, was achieved in 16 steps with a 35% overall yield from (S)-malic acid. The key steps include the SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction, stereoselective allylation, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and amidation. The total synthesis of pederin was accomplished via coupling of the left and right halves

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。
• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。
• A Concise Synthesis of (+)-Compactin Lactone by Asymmetric Dihydroxylation and Regioselective Cyclic Sulfite Opening Reactions
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n

  日期：2002.9

  A concise, enantioselective synthesis of compactin lactone 2 is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of cyclic sulfite as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)