(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol | 111265-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 111265-21-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDNFJSHYSLRIFQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 C₁₇H₂₃BrO₃
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成波罗的海的有效方法

  摘要：

  从已知的醛开始，已经完成了波罗的多的有效的立体选择性全合成。合成过程中的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Wittig烯化，1,3-二噻吩烷基化和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151027
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脱卡因丁胺C 1和C 2的总合成和绝对立体化学

  摘要：

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.099

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of koshikalide: stereoselective synthesis of the macrocyclic core
  作者：Arramshetti Venkanna、Eppakayala Sreedhar、Bandi Siva、Katragadda Suresh Babu、Kothakonda Rajendra Prasad、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.002

  日期：2013.9

  The stereoselective synthesis of the macrolactone core of the natural product koshikalide is described. Starting with readily available 1,4-butanediol and malic acid as synthons, our synthetic strategy involved the reiterative application of Gilman’s reaction, Swern oxidation and Sharpless asymmetric epoxidation to establish the required stereocentres. Other key steps in the synthesis include Negishi

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。
• Photochemical Alkene Isomerization for the Synthesis of Polysubstituted Furans and Pyrroles under Neutral Conditions
  作者：Johannes C. L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.201903590

  日期：2019.10.11

  A photochemical approach to polysubstituted heterocycles using UV-induced alkene isomerization is described. The method allows for the synthesis of disubstituted furans and pyrroles under mild and neutral conditions and also provides access to a class of trisubstituted furans pertinent to natural-product synthesis. The method has broad functional-group tolerance and many richly decorated heterocycles

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。
• Stereochemistry of the 1,2-Wittig rearrangement: A synthesis of syn-1,3-diol monoethers
  作者：Stuart L. Schreiber、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95906-9

  日期：——

  The [1,2] Wittig rearrangement of β-alkoxyalkyl allyl ethers has been studied and found to provide syn-1,3-diol derivatives in 14–32% yield and with useful levels of diastereoselection.

  对β-烷氧基烷基烯丙基醚的[1,2] Wittig重排进行了研究，发现其可提供14-32％的产率和有用的非对映选择性的合成-1,3-二醇衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• Mulzer, Johann; Seilz, Carsten; Luger, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 947 - 955
  作者：Mulzer, Johann、Seilz, Carsten、Luger, Peter、Weber, Manuela、Reutter, Werner

  DOI：——

  日期：——