alcyonolide | 81134-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alcyonolide
• 英文别名: [(1S,4aS,5R,6R)-1-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-5-(6-oxohept-1-en-2-yl)-4,4a,5,6-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 81134-49-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: CILYNFXVBBCMQY-QTPAZIJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 alcyonolide 反应 12.0h， 以12%的产率得到methyl 2-[(2R,3R,4S)-2-acetyloxy-5-[(1S)-1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-3-(6-oxohept-1-en-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Alcyonolide Congeners from an Okinawan Soft Coral Cespitularia sp.

  摘要：

  Four new alcyonolide congeners (1-4) were isolated from a soft coral Cespitularia sp. together with the known alcyonolide (5). Their structures were determined by spectroscopic and chemical analyses. Compounds 1-5 showed moderate to weak cytotoxicities against HCT 116 cells.

  DOI：

  10.3987/com-12-12545
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2R,3R,4S)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-2-yl)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-5-((S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘苯二乙酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 alcyonolide
  参考文献：
  名称：

  杏仁内酯的全合成

  摘要：

  已经实现了抗肿瘤的异氰酸二萜类化合物alcyonolide的全合成。使用具有吸电子基团的亲二烯体的逆电子需求杂狄尔斯 - 阿尔德反应提供了内加合物，其中包括具有所需三个立体异构中心的缩合内酯和二氢吡喃环。通过 Negishi 偶联引入侧链后，内酯环打开形成 Weinreb 酰胺。顺序转化包括将 Weinreb 酰胺转化为醛、将 PMB 转化为乙酸盐，以及醛的烯丙基化，得到可分离的四种非对映异构体的混合物。所需的立体异构体进行 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基氧化，得到 δ-内酯和甲基酮侧链。最后，所需异构体的烯烃复分解得到外消旋的杏仁内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02031

文献信息

• Cytotoxic Alcyonolide Congeners from an Okinawan Soft Coral Cespitularia sp.
  作者：Katsuhiro Ueda、Prodip Kumar Roy、Wilmar Maarisit、Sona Rani Roy、Junsei Taira

  DOI：10.3987/com-12-12545

  日期：——

  Four new alcyonolide congeners (1-4) were isolated from a soft coral Cespitularia sp. together with the known alcyonolide (5). Their structures were determined by spectroscopic and chemical analyses. Compounds 1-5 showed moderate to weak cytotoxicities against HCT 116 cells.
• Total Synthesis of Alcyonolide
  作者：Hitoshi Fumiyama、Arata Takahashi、Yuma Suzuki、Naoto Fujioka、Hirotake Matsumoto、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02031

  日期：2022.11.18

  The total synthesis of alcyonolide, an antitumor xenicn diterpenoid, has been achieved. The inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction using a dienophile possessing an electron-withdrawing group provided the endo adduct which included a condensed lactone and dihydropyran rings with the desired three stereogenic centers. After introduction of the side chain by the Negishi coupling, the lactone

  已经实现了抗肿瘤的异氰酸二萜类化合物alcyonolide的全合成。使用具有吸电子基团的亲二烯体的逆电子需求杂狄尔斯 - 阿尔德反应提供了内加合物，其中包括具有所需三个立体异构中心的缩合内酯和二氢吡喃环。通过 Negishi 偶联引入侧链后，内酯环打开形成 Weinreb 酰胺。顺序转化包括将 Weinreb 酰胺转化为醛、将 PMB 转化为乙酸盐，以及醛的烯丙基化，得到可分离的四种非对映异构体的混合物。所需的立体异构体进行 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基氧化，得到 δ-内酯和甲基酮侧链。最后，所需异构体的烯烃复分解得到外消旋的杏仁内酯。