1-diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-propanone | 676486-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-Diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)propan-2-one；1-diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 676486-40-1
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IZCKRXXBSVKAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-propanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-methyl-4,6-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-2-吡咯基)乙腈 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-diazo-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019

文献信息

• Novel synthesis of α-diazoketones from acyloxyphosphonium salts and diazomethane
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Mario A. Garcı́a、Marco A. de la Mora、Joseph M. Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01133-x

  日期：2003.6

  A novel, simple and mild method to prepare α-diazoketones from carboxylic acids is presented. The procedure involves the reaction of carboxylic acids with triphenylphosphine/NBS and subsequent treatment with diazomethane. 13C and 31P NMR experiments demonstrate that the process occurs through an acyloxyphosphonium salt as a key intermediate.

  提出了一种新颖，简单，温和的从羧酸制备α-二氮酮的方法。该程序包括使羧酸与三苯基膦/ NBS反应，然后用重氮甲烷处理。13 C和31 P NMR实验表明，该过程是通过酰氧基phosph盐作为关键中间体进行的。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。