phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside | 862851-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: azidoselenogalactoside；phenyl 2-deoxy-2-azido-1-seleno-α-D-galactopyranoside；phenyl 2-azido-1-seleno-β-D-galactopyranoside；Phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxane-3,4-diol
• CAS: 862851-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄Se
• 分子量: 344.229
• InChiKey: BVCCVYTUANZCSY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-[2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the O-glycosylated amino acid building block; using phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor

  摘要：

  A new glycosylation methodology for synthesizing a protected TF antigen is described. The key step is to use phenyl selenoglycoside as a glycosyl donor, thereby successfully establishing O-linked Fmoc-protected threoninyl monosaccharide in an excellent yield with high alpha selectivity. From protected D-galactal, a protected TF antigen building block is obtained in 40% total yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽和寡糖合成的自动化糖肽组装。

  摘要：

  糖肽合成的当前策略需要多个手动合成步骤。在这里，我们描述了一种融合固相肽和寡糖合成的合成概念，并且可以使用单个仪器自动执行。

  DOI：

  10.1039/c3cc48761j

文献信息

• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。
• Automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing sialic acids
  作者：Chian-Hui Lai、Heung Sik Hahm、Chien-Fu Liang、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.11.69

  日期：——

  A sialic acid glycosyl phosphate building block was designed and synthesized. This building block was used to prepare alpha-sialylated oligosaccharides by automated solid-phase synthesis selectively.

  设计并合成了唾液酸糖基磷酸酯结构单元。该结构单元用于通过选择性的自动固相合成来制备α-唾液酸化的寡糖。
• Chemical synthesis of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> O11 O-antigen trisaccharide based on neighboring electron-donating effect
  作者：Chunjun Qin、Zhonghua Liu、Meiru Ding、Juntao Cai、Junjie Fu、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1080/07328303.2020.1839479

  日期：2020.10.12

  but an exact protective epitope has not yet been identified. Synthesis of O11 O-antigen trisaccharide is of importance for identifying the epitopes. Here, neighboring electron-donating effects are keys to enhance the nucleophilicity of the C3 hydroxyl groups of D- and L-fucosamines, to facilitate the efficient synthesis of the trisaccharide. The disarmed peracetylated glycosyl donor with low glycosylation

  摘要 铜绿假单胞菌O11 O抗原具有免疫活性，但尚未确定确切的保护性表位。O11 O-抗原三糖的合成对于鉴定表位很重要。在此，相邻的电子给体效应是增强D-和L-岩藻糖胺的C3羟基亲核性，促进三糖高效合成的关键。具有低糖基化反应性的被解除武装的全乙酰化糖基供体和具有良好稳定性的糖基三氟乙酰亚氨酸酯允许在温和条件下进行糖基化。发现D-半乳糖被碘的C6亲核甲苯磺酸酯取代取决于轴向C4的空间效应。
• Synthesis of the <i>Staphylococcus aureus</i> Strain M Capsular Polysaccharide Repeating Unit
  作者：Bas Hagen、J. Hessel M. van Dijk、Qingju Zhang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00747

  日期：2017.5.19

  The synthesis of the Staphylococcus aureus strain M capsular polysaccharide repeating unit is reported. A postglycosylation oxidation strategy was utilized for the construction of the α-galactosaminuronic acid linkages, relying on a stereoselective 2-azido-4,6-O-di-tert-butylsilylidene galactopyranoside donor, for which the selectivity was assessed by model glycosylations. The α-fucosamine linkage

  报道了金黄色葡萄球菌菌株M荚膜多糖重复单元的合成。甲postglycosylation氧化策略用于α-galactosaminuronic酸键的结构，依靠立体选择性2-叠氮基-4,6- ø -二-叔-butylsilylidene吡喃半乳糖苷供体，的量，选择性通过模型糖基化进行评估。使用反应性2-叠氮基岩藻糖基供体选择性地安装α-岩藻糖胺键。TEMPO / PhI（OAc）2 -Pinnick氧化规避了在TEMPO / PhI（OAc）2介导的二糖中间体氧化过程中发生的意外糖苷键断裂。