1-(7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-基)乙酮 | 529-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-(7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-基)乙酮
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchromene；6-acetyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene；evodionol；1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone；1-(7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-aethanon；Evodinnol；1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 529-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YZCIFCCSUSQBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-基)乙酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1940, vol. 1, # 17, p. 2,8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.18 g的产率得到1-(7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  聚羟基苯乙酮的核异戊烯基化：异戊二烯的酸催化缩合

  摘要：

  通过在磷酸的存在下聚羟基苯乙酮与异戊二烯的直​​接缩合，已经实现了导致异戊二烯仅形成2,2-二甲基苯并二氢吡喃的新型核异戊烯化方法。将如此获得的乙酰基苯并二氢吡喃酮用DDQ脱氢，得到相应的2，2-二甲基苯并二苯甲基。使用这种方法，可以合成许多天然存在的色烯。ripariochromene A（6），eupatoriochromene（10），encecalin（11），isoevodionol（16），evodionol（17）和甲基evodionol（18）已受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92463-9

文献信息

• An elegant synthesis of some naturally occurring linear acetylchromenes: eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin); evodionol and methylevodionol
  作者：V.K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ranjna Gupta

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80200-7

  日期：1982.1

  An elegant synthesis of linear acetylchromenes, viz eupatoriochromene, methyleupatoriochromene (encecalin), evodionol and methlevodionol, has been achieved by blocking the reactive position position C-3 of the appropriate ketones with an iodo group, prenylation with 3-chloro-3-methylbut-1-yne and subsequent cyclisation. Regiospecific introduction of C-prenyl group in the less reactive C-5 has been

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。
• 1-[2′,4′-dihydroxy-3′,5′-di-(3″-methylbut-2″-enyl)-6′-methoxy] phenylethanone from Acronychia pedunculata root bark
  作者：Vijaya Kumar、Veranja Karunaratne、M.R. Sanath、K. Meeegalle

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80234-1

  日期：1989.1

  Abstract A new arylketone, 1-[2′,4′-dihydroxy-3′,5′-di-(3″-methylbut-2″-enyl)-6′-methoxy] phenylethanone, was isolated together with acronylin, acrovestone, bergapten, β-amyrin and three furoquinoline alkaloids from the root bark of Acronychia pedunculata .

  摘要 分离出一种新的芳基酮 1-[2',4'-二羟基-3',5'-二-(3"-甲基丁-2"-烯基)-6'-甲氧基]苯乙酮与丙烯腈、顶饰石, 佛手柑、 β-香树脂素和三种来自 Acronychia pedunculata 根皮的呋喃喹啉生物碱。
• Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Molloy, David J.、Reilly, John P.、Finet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——
• Banerji; Luthria, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 163 - 165
  作者：Banerji、Luthria

  DOI：——

  日期：——