methyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside | 1345697-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1345697-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: GTOFGJINXGOQKM-GCUJQHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Digitoxin by Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl o-Alkynylbenzoates

  摘要：

  Digitoxin, a clinically important cardiac trisactharicle, was assembled efficiently from digitoxigenin and 3,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-digitoxosyl o-cyclopropylethynyl-benzoate in 9 steps and 52% overall yield via alternate glycosylation and protecting group manipulation. The present synthesis showcases the advantage of the gold(I)-catalyzed glycosylation protocol in the synthesis of glycoconjugates containing acid-labile 2-deoxysugar linkages.

  DOI：

  10.1021/jo201850z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Digitoxin by Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl o-Alkynylbenzoates

  摘要：

  Digitoxin, a clinically important cardiac trisactharicle, was assembled efficiently from digitoxigenin and 3,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-digitoxosyl o-cyclopropylethynyl-benzoate in 9 steps and 52% overall yield via alternate glycosylation and protecting group manipulation. The present synthesis showcases the advantage of the gold(I)-catalyzed glycosylation protocol in the synthesis of glycoconjugates containing acid-labile 2-deoxysugar linkages.

  DOI：

  10.1021/jo201850z