di-O-methanesulfonyl-2,4-dimethylamino-3-desoxy-3-β-D-xylopyranoside de methyle | 87908-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-O-methanesulfonyl-2,4-dimethylamino-3-desoxy-3-β-D-xylopyranoside de methyle
• CAS: 87908-07-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₈S₂
• 分子量: 347.411
• InChiKey: JVFMGLCJEPULQV-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-methanesulfonyl-2,4-dimethylamino-3-desoxy-3-β-D-xylopyranoside de methyle 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以0.86 g的产率得到di-O-methanesulfonyl-2,3-dimethylamino-4-α-L-lyxopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基戊吡喃糖苷的d'azote d'azote换位；中间人的证据

  摘要：

  具有反式关系的二甲基氨基和磺酰氧基的甲基吡喃糖苷在二甲基氨基的参与下发生重排。这种重排导致氮官能团发生1,2-移位，这被认为在非极性溶剂（如苯）中是一致的。相反，在水中，该位移通过在第二步中打开的叠氮鎓离子（通过NMR观察）进行，与水或亲核试剂的收率很高。叠氮鎓离子的开口具有与相应的环氧化物相同的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88690-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 di-O-methanesulfonyl-2,4-dimethylamino-3-desoxy-3-β-D-xylopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基戊吡喃糖苷的d'azote d'azote换位；中间人的证据

  摘要：

  具有反式关系的二甲基氨基和磺酰氧基的甲基吡喃糖苷在二甲基氨基的参与下发生重排。这种重排导致氮官能团发生1,2-移位，这被认为在非极性溶剂（如苯）中是一致的。相反，在水中，该位移通过在第二步中打开的叠氮鎓离子（通过NMR观察）进行，与水或亲核试剂的收率很高。叠氮鎓离子的开口具有与相应的环氧化物相同的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88690-7