(1R,5S)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol | 960307-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 960307-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CYYDSDIDECIOCI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(1R,5S)-3-ethynyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Gharpure, Santosh J.; Kumar, P. Praveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2736 - 2744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,5S)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  金（I）和银（I）催化的尼古拉斯反应

  摘要：

  已经开发了用于氧和碳亲核试剂的Au（I）和Ag（I）催化尼古拉斯型反应。该过程以高的反应产率和选择性进行，避免了酸促进的标准尼古拉斯反应的主要缺点。提出了涉及三金属配合物中间体的催化反应途径。

  DOI：

  10.1021/om3011257

文献信息

• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。
• Silver(I)-Catalyzed Addition of Phenols to Alkyne Cobalt Cluster Stabilized Carbocations
  作者：Carolina Valderas、Luis Casarrubios、Agusti Lledos、Manuel A. Ortuño、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201600288

  日期：2016.6.20

  A smooth catalytic method to use phenols as the nucleophilic partner in the Nicholas reaction has been developed. The method uses either AgI or AuI catalysts with AgClO4 or AgBF4 as the most efficient catalysts tested. Neither additional additives nor cocatalysts were required and the formation of the corresponding phenol adducts occurred in excellent yields. The process has the single limitation of

  已经开发出一种在尼古拉斯反应中使用苯酚作为亲核伴侣的光滑催化方法。该方法使用具有AgClO 4或AgBF 4的Ag I或Au I催化剂作为经过测试的最有效的催化剂。既不需要额外的添加剂也不需要助催化剂，并且相应的苯酚加合物的形成以优异的产率发生。该方法具有单一局限性，即较少的亲核酚（4-硝基苯酚）无法生成相应的加合物。另外，该反应是高度非对映选择性的。DFT计算允许提出涉及三金属中间体的催化循环。反应的决定速率的步骤是钴-银三金属中间体中的羟基消除。