(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 64774-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 4-Hydroxy-pyridin-O-；4-Hydroxy-pyridin-tetraacetyl-β-D-glucosid；4-Hydroxy-pyridin-O-tetraacetyl-β-D-glucosid
• CAS: 64774-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₀
• 分子量: 425.392
• InChiKey: GIWAXKBJHJAPAT-UJWQCDCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Influenza Virus Activities of a Novel Class of Gastrodin Derivatives

  摘要：

  一系列取代天麻素的芳基糖苷类似物已被确认为潜在的抗流感药物。最有效的抑制剂 1a 对甲型流感病毒的 A/Hanfang/359/95(H3N2) 株和 A/FM/1/47(H1N1) 株（IC50 值分别为 44.40 和 34.45 μM）以及奥司他韦无效的乙型流感病毒的 B/Jifang/13/97 株（IC50 值为 33.01 μM）具有中等抑制活性。本文采用多剂量化合物 1a（80 毫克/千克/天，口服）治疗感染甲型/乙型/丙型流感（H1N1）的小鼠，结果令人惊讶地发现，化合物 1a 能显著增加存活人数并延长平均存活时间。对抗病毒活性机制的初步研究表明，化合物 1a 与神经氨酸酶或 M2 蛋白之间没有相互作用。化合物 1a 克服耐药性的新靶点及其良好的体内特征支持其成为进一步开发抗病毒药物的新线索。

  DOI：

  10.3390/molecules18043789