(3R,4R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentanone | 358978-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 1,4-di-O-methylenokipodin C；(3R,4R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 358978-68-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: QOKBWPRICXPZTR-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentanone 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 enokipodin C
  参考文献：
  名称：

  烯基鬼臼素A–D的对映选择性全合成

  摘要：

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.191
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 以68%的产率得到(3R,4R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的enokipodins AD，蘑菇，金针菇产生的抗菌倍半萜。

  摘要：

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.374

文献信息

• Enantioselective total synthesis of enokipodins A–D
  作者：Shigefumi Kuwahara、Mana Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.191

  日期：2004.6

  The first enantioselective total synthesis of enokipodins A–D, highly oxidized α-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, was accomplished by using Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of the C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis also constitutes a formal enantioselective synthesis of (S)-1,4-cuparenediol and (S)-cuparene-1,4-quinone

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。
• Antimicrobial Cuparene-Type Sesquiterpenes, Enokipodins C and D, from a Mycelial Culture of <i>Flammulina </i><i>v</i><i>elutipes</i>
  作者：Noemia Kazue Ishikawa、Yukiharu Fukushi、Keiko Yamaji、Satoshi Tahara、Kunihide Takahashi

  DOI：10.1021/np000593r

  日期：2001.7.1

  Two new cuparene-type sesquiterpenes, enokipodins C (1) and D (2), were isolated from culture medium of an edible mushroom, Flammulina velutipes, along with enokipodins A (3) and B (4). The structures of 1 and 2 were determined using spectroscopic methods (HRMS, H-1 and C-13, and 2D NMR). The absolute configuration of enokipodin C was determined from the observed IH NMR chemical shifts and NOEs in NOESY experiments after conversion into the corresponding esters with the chiral reagent 2-(2'-methoxy-1'-naphthyl)-3,4-dichlorobenzoic acid. All the metabolites showed antimicrobial activity against a fungus, Cladosporium herbarum, and Gram-positive bacteria, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.
• Enantioselective Total Synthesis of Enokipodins A–D, Antimicrobial Sesquiterpenes Produced by the Mushroom, <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Mana SAITO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.374

  日期：2005.1.1

  first enantioselective total synthesis of enokipodins A, B, C and D, highly oxidized alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids possessing antimicrobial activity, was accomplished in 8-28% overall yields from methyl (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetate by applying Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of their C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis confirmed

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。