(1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 733001-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 733001-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BMJVNWQMWAKCIM-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 enokipodin D
  参考文献：
  名称：

  烯基鬼臼素A–D的对映选择性全合成

  摘要：

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.191
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-2-cyclopentenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(1S,4R,5S)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,3,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的enokipodins AD，蘑菇，金针菇产生的抗菌倍半萜。

  摘要：

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.374

文献信息

• Enantioselective total synthesis of enokipodins A–D
  作者：Shigefumi Kuwahara、Mana Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.191

  日期：2004.6

  The first enantioselective total synthesis of enokipodins A–D, highly oxidized α-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, was accomplished by using Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of the C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis also constitutes a formal enantioselective synthesis of (S)-1,4-cuparenediol and (S)-cuparene-1,4-quinone

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。
• Structures and Synthesis of Hitoyopodins: Bioactive Aromatic Sesquiterpenoids Produced by the Mushroom <i>Coprinopsis cinerea</i>
  作者：Junnosuke Otaka、Takeshi Shimizu、Yushi Futamura、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02788

  日期：2018.10.5

  The structures of sesquiterpenoids hitoyopodin A (1) and its hydroxy derivatives 2 and 3 from the mushroom Coprinopsis cinerea are reported. Their absolute structures (1–3) with a benzoxabicyclo[3.2.1]octane core were determined by spectroscopy, X-ray crystallography, and total synthesis of 1. Compound 1 displays antiproliferative activity against HL-60 cancer cells and the malarial parasite Plasmodium

  倍半萜的结构hitoyopodin A（1）和它的羟基衍生物2和3从蘑菇Coprinopsis孢报告。它们的绝对结构（1 - 3）与benzoxabicyclo [3.2.1]辛烷芯通过光谱法，X射线晶体学，和全合成来确定1。化合物1对HL-60癌细胞和疟原虫恶性疟原虫表现出抗增殖活性。所以建议1充当的生物合成的关键前体2，3，和lagopodins。
• Enantioselective Total Synthesis of Enokipodins A–D, Antimicrobial Sesquiterpenes Produced by the Mushroom, <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Mana SAITO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.374

  日期：2005.1.1

  first enantioselective total synthesis of enokipodins A, B, C and D, highly oxidized alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids possessing antimicrobial activity, was accomplished in 8-28% overall yields from methyl (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetate by applying Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of their C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis confirmed

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。